4-nitrophenyl 4-bromobenzoate | 35666-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 35666-13-8
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₄
• 分子量: 322.115
• InChiKey: PAPQAEPZHFOZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  454.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-bromobenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羰基S氧lide盐与C-H键的交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，尚未研究过使用α-羰基sulf基亚砜在非亲核底物中的碳氢键功能化，尽管这种试剂比重氮化合物或其原位前体具有潜在的安全优势。本文描述的是在铑催化剂存在下，亚砜基鎓与芳烃和杂芳烃的C（sp 2）-H键的交叉偶联反应。反应通过连续的C–H活化，叶立德向碳-金属键的迁移插入以及原金属的脱金属而进行，最后一步是限制营业额。该方法适用于与铱催化的脱水环化反应相关的苯并[c] ac啶的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201706804
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二异丙基碳二亚胺对羧酸与胺和酚的酰胺化和酯化反应：在水中形成酰胺和酯键的新方法

  摘要：

  本研究报告了N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为绿色溶剂在水中成功合成了两个重要而丰富的官能团“酯和酰胺”。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。在短的反应时间后以高收率获得产物。该方法为在水性介质中形成酯和酰胺键提供了有效，经济，简单且非常温和的方案。此外，这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.064

文献信息

• CATALYTIC ESTER DECARBONYLATION
  申请人：Tolman William Baker

  公开号：US20160194276A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A process of preparing olefins of the formula (I) is described herein: with R 1 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, and R 2 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (II) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent. A process of preparing olefins of the formula (III) is also described: with R 3 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, R 4 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl, and R 5 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (IV) wherein Ar is chosen from with a compound of formula (V) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent.

  本文描述了一种制备具有化学式（I）的烯烃的过程： 其中R1是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R2是取代或未取代的（C1-C20）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（II）的化合物 其中Ar选择自 。还描述了一种制备具有化学式（III）的烯烃的过程： 其中R3是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R4是取代或未取代的（C1-C20）烃基，R5是取代或未取代的（C1-C30）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（IV）的化合物 其中Ar选择自 与具有化学式（V）的化合物 其中Ar选择自 。
• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。
• Sodium cyanide‐promoted copper‐catalysed aerobic oxidative synthesis of esters from aldehydes
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Maryam Bagheri

  DOI：10.1002/aoc.3766

  日期：2017.11

  A simple and efficient copper‐catalysed procedure for oxidative esterification of aldehydes with alcohols and phenols mediated by sodium cyanide, using air as a clean oxidant, is described. A variety of aromatic aldehydes and structurally different alcohols and phenols reacted efficiently, and the product esters were obtained in good to excellent yields under normal atmospheric and solvent‐free conditions

  描述了一种简单有效的铜催化方法，该方法使用空气作为清洁氧化剂，通过氰化钠介导的醛与醇和酚的氧化酯化反应。各种芳族醛以及结构上不同的醇和酚都能有效地反应，在正常的大气压和无溶剂条件下，所获得的产物酯的收率好至极好。
• The reactivity of p-nitrophenyl esters with surfactants in apolar solvents. VII. Substituent effects on the reactivity of 4'-nitrophenyl 4-substituted benzoates in benzene solutions of dodecylammonium propionate and butane-1,4-diamine bis(dodecanoate)
  作者：CJ O'Conner、TD Lomax

  DOI：10.1071/ch9830917

  日期：——

  The rate of decomposition of a series of 4'-nitrophenyl 4-substituted benzoates has been measured at 341 K in benzene solutions of dodecylammonium propionate and butane-1,4-diamine bis-(dodecanoate). The bimolecular rate constant due to general acid-general base catalysis from the head-group components of the surfactants is dependent on the nature of the substituents, and the rate data have been correlated by Hammett σ and σ+, Tsuno-Yukawa, and Taft dual substituent parameter linear free energy relationships. The reactivity of the esters has also been compared with the 13C n.m.r. chemical shift of their carbonyl carbon atoms. The results are consistent with a mechanism involving a general-acid-catalysed aminolysis of the unprotonated ester.

  一系列 4'-硝基苯基 4-取代苯甲酸盐的分解率 在 341 K 温度下，在丙酸十二烷基铵的苯溶液中测量了一系列 4'-硝基苯基 4-取代苯甲酸酯的分解率。 K 下，在十二烷基丙酸铵和 1,4-二胺双（十二烷酸）丁烷的苯溶液中测得的分解率。 和 1,4-丁烷二胺双（十二酸酯）的苯溶液中，测量了一系列 4'-硝基苯基 4-取代苯甲酸酯在 341 K 下的分解速率。测得的 的双分子速率常数取决于表面活性剂的头基团成分。 的双分子速率常数取决于取代基的性质、 速率数据通过 Hammett σ 和 σ+、Tsuno-Yukawa 和 Taft 双取代基参数线性自由能关系进行关联。 自由能关系。酯类的反应性还与 13C n.m. 其羰基碳原子的 13C n.m.r. 化学位移进行了比较。 研究结果与一般酸催化未质子化酯的氨解机理一致。 酯的氨解作用。
• Carbene-Catalyzed Alkylation of Carboxylic Esters via Direct Photoexcitation of Acyl Azolium Intermediates
  作者：Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Xing Yang、Jia-Lei Yan、Jun Xu、Fang-Xin Wang、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.1c00165

  日期：2021.3.5

  A carbene-catalyzed reductive coupling reaction of carboxylic esters and substituted Hantzsch esters is disclosed. Key steps of this reaction include one-electron reduction of a carbene catalyst-bound acyl azolium intermediate to generate the corresponding radical intermediate for subsequent alkylation reactions. The reaction is promoted by irradiation with visible light without the involvement of

  公开了羧酸酯和取代的汉茨tz酯的卡宾催化的还原偶联反应。该反应的关键步骤包括单电子还原卡宾催化剂所结合的酰基偶氮中间体，以产生相应的自由基中间体用于随后的烷基化反应。在不涉及过渡金属光催化剂的情况下，通过可见光照射可促进反应。机理研究表明，原位形成的酰基偶氮鎓中间体的直接光激发可能是这种光诱导的单电子还原过程的原因。光激发将酰基偶氮中间体转化为单电子氧化剂，从而使Hantzsch酯进行单电子氧化以生成自由基中间体。我们的反应适用于各种芳基羧酸酯和Hantzsch酯底物。可以使用我们的方法，通过非常温和的条件（可以耐受各种官能团）将复杂的结构（包括药物中存在的结构）并入酮分子中。