(6-phenyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-acetic acid | 64500-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: (6-phenyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 6-Phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-essigsaeure；2-(6-Phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid
• CAS: 64500-06-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: FFRVREGQKHASCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  502.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-phenyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-acetic acid 生成 3-methyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  MANGIA A.; BORTESI F.; AMENDOLA U., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 4, 587-593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANGIA A.; BORTESI F.; AMENDOLA U., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 4, 587-593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic and Scalable Syntheses of Unsymmetrical 1,2,4,5‐Tetrazines by Thiol‐Containing Promotors
  作者：Wuyu Mao、Wei Shi、Jie Li、Dunyan Su、Xiaomeng Wang、Lyuye Zhang、Lili Pan、Xiaoai Wu、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201812550

  日期：2019.1.21

  growing application of tetrazine bioorthogonal chemistry, it is still challenging to access tetrazines conveniently from easily available materials. Described here is the de novo formation of tetrazine from nitriles and hydrazine hydrate using a broad array of thiol‐containing catalysts, including peptides. Using this facile methodology, the syntheses of 14 unsymmetric tetrazines, containing a range of

  尽管四嗪生物正交化学的应用不断增长，但仍然难以从易于获得的材料中方便地获得四嗪。此处描述的是使用多种含硫醇的催化剂（包括肽）从腈和水合肼从头形成四嗪。使用这种简便的方法，可以以令人满意的产率实现克级的14种不对称四嗪的合成，其中含有一定范围的反应性官能团。以甲基膦酸四嗪为基础，开发了一种高效的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，可在温和的反应条件下进一步衍生化。具有多种功能的Tetrazine探针可按比例生产，产率为87–93％。
• 一种制备四嗪类化合物的方法及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112010817A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开以一种新型制备四嗪类化合物的方法，该方法使用腈和水合肼，在硫醇类催化剂的存在下可以进行各种取代，获取带有各种官能的四嗪化合物，方便四嗪化合物进一步的修饰和改造，从而得到更多有特殊功能的四嗪类衍生物。此外，本发明制备四嗪类化合物的方法具有反应条件温和、试剂易得、对环境友好、产物收率高、可以进行克级规模生产等优点。克服了现有技术中采用水合肼制备四嗪类化合物存在的取代单一、得到的四嗪类化合物种类有限，且制备条件苛刻，无法规模化生产的问题。
• Affinity Bioorthogonal Chemistry (ABC) Tags for Site‐Selective Conjugation, On‐Resin Protein‐Protein Coupling, and Purification of Protein Conjugates
  作者：Samuel L. Scinto、Tyler R. Reagle、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/anie.202207661

  日期：2022.11.7

  2-pyridyltetrazines serve a dual role by enabling protein purification through metal chelation and still maintaining their rapid kinetics in bioorthogonal reactions. ABC-tagging is successful for proteins tagged at the C- or N-terminus or at internal positions, is successful in complex mixtures including cell lysate, and can be carried out on-resin to generate multidomain proteins.

  基于 2-吡啶基四嗪的亲和生物正交化学标签 (ABC-tags) 具有双重作用，通过金属螯合实现蛋白质纯化，并在生物正交反应中仍然保持其快速动力学。ABC 标记对于在 C 端或 N 端或内部位置标记的蛋白质是成功的，在包括细胞裂解物在内的复杂混合物中也是成功的，并且可以在树脂上进行以生成多结构域蛋白质。
• [EN] METHOD FOR PREPARING TETRAZINE COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE TÉTRAZINE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种制备四嗪类化合物的方法及其应用
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL SICHUAN UNIV

  公开号：WO2020239039A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明公开以一种新型制备四嗪类化合物的方法，该方法使用腈和水合肼，在硫醇类催化剂的存在下可以进行各种取代，获取带有各种官能的四嗪化合物，方便四嗪化合物进一步的修饰和改造，从而得到更多有特殊功能的四嗪类衍生物。此外，本发明制备四嗪类化合物的方法具有反应条件温和、试剂易得、对环境友好、产物收率高、可以进行克级规模生产等优点。克服了现有技术中采用水合肼制备四嗪类化合物存在的取代单一、得到的四嗪类化合物种类有限，且制备条件苛刻，无法规模化生产的问题。
• MANGIA A.; BORTESI F.; AMENDOLA U., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 4, 587-593
  作者：MANGIA A.、 BORTESI F.、 AMENDOLA U.

  DOI：——

  日期：——