4-tert-butyl-1-(1-piperidinyl)cyclohexene | 67074-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-(1-piperidinyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(4-tert-butylcyclohexenyl)piperidine；1-(4-tert-butyl-cyclohex-1-enyl)-piperidine；1-(4-tert-Butylcyclohex-1-en-1-yl)piperidine；1-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)piperidine
• CAS: 67074-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: CMMRGJXXSUCCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-(1-piperidinyl)cyclohexene 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(4S,6R)-4-tert-Butyl-6-(2-nitro-2-phenyl-ethyl)-cyclohex-1-enyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  α-Nitrostyrene. First reactions with enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87431-6
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到4-tert-butyl-1-(1-piperidinyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates for the efficient synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole derivatives
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Hafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il'dar Kh. Rizvanov、Alla B. Mirgorodskaya、Lucia Ya. Zakharova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.004

  日期：2015.12

  Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted 4,5,6,7-tetrahydroindoles. This one-pot, general and highly regioselective method avoids harsh conditions and expensive catalysts. It proceeds with high atom-efficiency and shows a broad substrate scope and

  1-（环己-1-烯基）-哌啶和-吡咯烷与氯丙酮酸酯的顺序取代/环裂解/加成反应已经完成，用于合成各种多取代的4,5,6,7-四氢吲哚。这种一锅，一般和高度选择性方法避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。它以高原子效率进行，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种四氢吲哚衍生物的高度实用的方法。以高收率合成了17个四氢吲哚家族，这表明该反应的一般特征。具有各种取代基的四氢​​吲哚衍生物中的10个成功地转化成相应的吲哚。该方法允许接近在氮原子上（通过烯胺的变化）和在C2，C3位上（通过丙酮酸酯的变化，包括溴代芳基和氯烷基衍生物）带有ω-卤代-（主要是氯-）丁基和戊基取代基的吲哚。该反应可与烯胺合成结合使用，从而提供一种实用的三组分杂环化方法，以从环己酮，吡咯烷和芳基氯丙酮酸酯生产4,5,6,7-四氢吲哚。
• Palladium catalysed enamine synthesis from vinyl triflates
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02249-9

  日期：2002.12

  Vinyl triflates can be converted into the corresponding enamines by treatment with a secondary amine, Cs2CO3 and a catalyst generated from Pd(OAc)2 and rac-BINAP.

  通过用仲胺，Cs 2 CO 3和由Pd（OAc）2和rac -BINAP生成的催化剂处理，乙烯基三氟甲磺酸酯可以转化为相应的烯胺。
• Microwave-Induced Montmorillonite-Mediated Facile Synthesis of Enamines
  作者：Ram Naresh Yadav、Indrani Banik、Ashok Kumar Srivastava、Katherine Ramos、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22169

  日期：2020.1.15

  Montmorillonite clay-mediated simple and high yielding protocol for the synthesis of various enamines with secondary amines and ketones is developed under microwave condition. This protocol is very convenient to accesses the enamines from cyclic amines with various carbonyl compounds in high yield under mild reaction conditions with short reaction time.

  蒙脱石黏土介导的简单高产率合成方案，在微波条件下合成不同的烯胺，使用次级胺和酮。该方案非常便利，可在温和反应条件下、短时间内高产率地从环状胺与各种羰基化合物中获得烯胺。
• Bicyclic 1,2-oxazine N-oxides. Different behaviour in ring fission between systems derived from 5- and 6-membered ring cyclic enamines
  作者：S. Daneo、G. Pitacco、A. Risaliti、E. Valentin

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80237-8

  日期：1982.1

  1,2-Oxazine N-oxides derived from aminocyclohexenes open into the corresponding nitroalkylated trisubstituted enamines, whereas those derived from aminocyclopentenes give stable tetrasubstituted enamines. Both open-chain systems are easily hydrolyzed to the corresponding γ-nitrocycloalkanones.

  衍生自氨基环己烯的1，2-恶嗪N-氧化物通向相应的硝基烷基化三取代烯胺，而衍生自氨基环戊烯的那些则产生稳定的四取代烯胺。两种开链体系都容易水解为相应的γ-硝基环烷酮。
• Rearrangement in the systems ethyl bromopyruvate-1-(cyclohex-1-enyl)piperidine, -pyrrolidine, and -morpholine as an effi cient approach to 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：V. A. Mamedov、A. I. Zamaletdinova、V. V. Syakaev、E. A. Khafizova、Sh. K. Latypov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-019-2512-5

  日期：2019.5

  Abstract1-(Cyclohex-1-enyl)piperidine, -pyrrolidine, and -morpholine react with ethyl bromopyruvate in refluxing dioxane to afford the corresponding 4,5,6,7-tetrahydroindole derivatives. Possibility to convert the synthesized compounds into their aromatic counterparts was exemplified by one model compound.

  摘要1-(Cyclohex-1-enyl)哌啶、-吡咯烷和-吗啉与溴丙酮酸乙酯在回流的二恶烷中反应，得到相应的4,5,6,7-四氢吲哚衍生物。一种模型化合物举例说明了将合成化合物转化为其芳族化合物的可能性。