3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide | 15775-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: β-oxo-N-phenylpiperidine-1-propanamide；N-Pentamethylen-N'-phenylmalonamid；N-phenyl-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionamide；3-oxo-N-phenyl-3-piperidin-1-yl-propionamide；3-oxo-N-phenyl-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 15775-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RQFSHGBQGZWVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在氯三甲基硅烷（Me3SiCl）存在下，胺与5-[（（芳基或烷基氨基）羟基亚甲基] -2-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应的机理

  摘要：

  将氯三甲基硅烷（Me 3 SiCl）添加到氨基甲酰基取代的麦德鲁姆酸的混合物中，即5-[[（芳基氨基）羟基亚甲基] -2-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮1型胺和仲胺作为亲核试剂强烈地促进了它们的反应速度。然而，在我们之前的研究中，仍观察到这种现象的原因尚不清楚。为了阐明该反应的机制，我们假定和验证三种可能的途径为我的动作3的SiCl（参见方案2）：该反应的加速度引起我通过形成的）Ô -trimethylsilylated麦德鲁姆2的酸，ii）被甲硅烷基化的胺3所取代，或iii）在从Me 3 SiCl中释放出的HCl的存在下。进行的实验表明，更快的反应过程是由3型N-三甲基甲硅烷基化胺的形成引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200326

文献信息

• TMSCl as a Rate-Accelerating Additive in Acylations of Amines with 5-(<font>α</font>-Amino-<font>α</font>′-hydroxy)methylene Meldrum Acids
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2010.533805

  日期：2012.4.1

  hylene Meldrum acids. We placed special emphasis on the acylation reaction of secondary amines with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum acids, which, because of their basicity, caused problems concerning salt formation with a Meldrum acid derivative. We found that secondary amines, which react at the slowest rate and give a poor yield with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum's acid, react quickly

  摘要 介绍了胺、醇和硫醇与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应。我们特别强调仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应，由于它们的碱性，导致与 Meldrum 酸衍生物形成盐的问题。我们发现仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸反应速度最慢且收率低，在 1 到 3 的情况下与相同的试剂反应迅速且收率高相当于 TMSCl。针对诸如反应温度、溶剂极性和环境酸度等因素优化了用这种 Meldrum 酸衍生物的酰化。我们已经制备了多种非对称丙二酸二酰胺、酯、和丙二酸的硫酯。图形概要