3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide | 15775-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: β-oxo-N-phenylpiperidine-1-propanamide；N-Pentamethylen-N'-phenylmalonamid；N-phenyl-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionamide；3-oxo-N-phenyl-3-piperidin-1-yl-propionamide；3-oxo-N-phenyl-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 15775-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RQFSHGBQGZWVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-oxo-N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在氯三甲基硅烷（Me3SiCl）存在下，胺与5-[（（芳基或烷基氨基）羟基亚甲基] -2-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应的机理

  摘要：

  将氯三甲基硅烷（Me 3 SiCl）添加到氨基甲酰基取代的麦德鲁姆酸的混合物中，即5-[[（芳基氨基）羟基亚甲基] -2-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮1型胺和仲胺作为亲核试剂强烈地促进了它们的反应速度。然而，在我们之前的研究中，仍观察到这种现象的原因尚不清楚。为了阐明该反应的机制，我们假定和验证三种可能的途径为我的动作3的SiCl（参见方案2）：该反应的加速度引起我通过形成的）Ô -trimethylsilylated麦德鲁姆2的酸，ii）被甲硅烷基化的胺3所取代，或iii）在从Me 3 SiCl中释放出的HCl的存在下。进行的实验表明，更快的反应过程是由3型N-三甲基甲硅烷基化胺的形成引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200326

文献信息

• TMSCl as a Rate-Accelerating Additive in Acylations of Amines with 5-(<font>α</font>-Amino-<font>α</font>′-hydroxy)methylene Meldrum Acids
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2010.533805

  日期：2012.4.1

  hylene Meldrum acids. We placed special emphasis on the acylation reaction of secondary amines with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum acids, which, because of their basicity, caused problems concerning salt formation with a Meldrum acid derivative. We found that secondary amines, which react at the slowest rate and give a poor yield with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum's acid, react quickly

  摘要 介绍了胺、醇和硫醇与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应。我们特别强调仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应，由于它们的碱性，导致与 Meldrum 酸衍生物形成盐的问题。我们发现仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸反应速度最慢且收率低，在 1 到 3 的情况下与相同的试剂反应迅速且收率高相当于 TMSCl。针对诸如反应温度、溶剂极性和环境酸度等因素优化了用这种 Meldrum 酸衍生物的酰化。我们已经制备了多种非对称丙二酸二酰胺、酯、和丙二酸的硫酯。图形概要
• Mechanism of the Reaction of Amines with 5-[(Aryl- or Alkylamino)hydroxymethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones in the Presence of Chlorotrimethylsilane (Me₃SiCl)
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec、Janusz Rachoń

  DOI：10.1002/hlca.201200326

  日期：2013.5

  3‐dioxane‐4,6‐dione of type 1 and a secondary amine as nucleophile strongly accelerated the rate of their reaction. The reason for this phenomenon observed, during our previous research, remained, however, unclear. To elucidate the mechanism of this reaction, we assumed and verified three possible pathways for the action of Me3SiCl (cf. Scheme 2): The acceleration of the reaction is caused i) by formation of

  将氯三甲基硅烷（Me 3 SiCl）添加到氨基甲酰基取代的麦德鲁姆酸的混合物中，即5-[[（芳基氨基）羟基亚甲基] -2-，2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮1型胺和仲胺作为亲核试剂强烈地促进了它们的反应速度。然而，在我们之前的研究中，仍观察到这种现象的原因尚不清楚。为了阐明该反应的机制，我们假定和验证三种可能的途径为我的动作3的SiCl（参见方案2）：该反应的加速度引起我通过形成的）Ô -trimethylsilylated麦德鲁姆2的酸，ii）被甲硅烷基化的胺3所取代，或iii）在从Me 3 SiCl中释放出的HCl的存在下。进行的实验表明，更快的反应过程是由3型N-三甲基甲硅烷基化胺的形成引起的。