bis(5'-uridinyl) phosphate | 10003-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: bis(5'-uridinyl) phosphate
• 英文别名: [5']uridylic acid uridin-5'-yl ester；[5']Uridylsaeure-uridin-5'-ylester；bis[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl] hydrogen phosphate
• CAS: 10003-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄O₁₄P
• 分子量: 550.373
• InChiKey: IBWUOCOTCCRMDH-NCOIDOBVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 四氮唑 、 acetamidomethyl NovaGel^TM-2-iPr₂N-1,3,2-oxathiaphospholane 、 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 癸烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到bis(5'-uridinyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Dinucleoside and Nucleoside-Carbohydrate Phosphodiesters and Thiophosphodiesters

  摘要：

  Unprotected nucleosides (ROH) were reacted with two polymers bound to N, N-diisopropylamino- 1,3,2-oxathiaphospholane in the presence of 1H-terazole. Oxidation with tertbutyl hydroperoxide or sulfurization with Beaucage's reagent, followed by the 1,3,2-oxathiaphospholane ring opening with unprotected nucleosides or carbohydrates (R'OH) in the presence of DBU, afforded nucleoside-(5'-5')-nucleoside or nucleoside- carbohydrate phosphodiester and thiophosphodiester derivatives through the elimination of polymer-bound ethylene episulfide. This strategy offers the advantages of facile isolation of final products and monosubstitution of unprotected nucleosides and carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/jo0611115

文献信息

• 306. The constitution of yeast ribonucleic acid. Part XII. Synthesis of cytidine-2? phosphate
  作者：J. Masson Gulland、H. Smith

  DOI：10.1039/jr9480001527

  日期：——
• US5808035A
  申请人：——

  公开号：US5808035A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6015697A
  申请人：——

  公开号：US6015697A

  公开（公告）日：2000-01-18
• [EN] SYNTHETIC RIBONUCLEASES AND METHODS FOR PREPARING AND USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF MEDICINE & DENTISTRY

  公开号：WO1993002689A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) The present invention pertains to synthetic ribonucleases wherein the synthetic ribonucleases are represented by formula (I), wherein A is selected from the group consisting of glycine, $i(beta)-alanine, histidine, N-acetyl-histidine, imidazole acetyl, $i(gamma)-aminobutyric acid, ornithine, arginine, homoarginine, and lysine, B is selected from the group consisting of proline, glycine, alanine, hydroxyproline, threonine, and serine, C is selected from the group consisting of histidine, N-methylhistidine, and N-3-(3-pyridinyl)-alanine, D is selected from the group consisting of lysine, ornithine, cysteine, glutamic acid, aspartic acid, glycine, alanine, threonine, and serine, X is a functional group attached to the acyl group of D and is selected from the group consisting of unmodified and backbone-modified oligonucleotide antisense carriers comprising from about 5 to about 50 nucleotides, NRR', and OR'', wherein R, R', and R'' may be the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen and branched and unbranched lower-alkyl groups, each lower-alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and Y is a functional group attached to the side chain group of D and is selected from the group consisting of hydrogen and an intercalator group. The present invention also pertains to methods for preparing and using the synthetic ribonucleases.(FR) La présente invention concerne des ribonucléases synthétiques représentées par la formule (I) dans laquelle A est choisi dans le groupe composé de glycine, $i(béta)-alanine, histidine, N-acétyl-histidine, imidazole acétyle, acide $i(gamma)-aminobutyrique, ornithine, arginine, homoarginine, et lysine, B est choisi dans le groupe composé de proline, glycine, alanine, hydroxyproline, thréonine, et sérine, C est choisi dans le groupe composé d'histidine, N-méthylhistidine, et N-3-(3-pyridinyl)-alanine, D est choisi dans le groupe composé de lysine, ornithine, cystéine, acide glutamique, acide aspartique, glycine, alanine, thréonine, et sérine, X est un groupe fonctionnel accolé au groupe acyle de D et est choisi dans le groupe composé de porteurs antisense oligonucléotidiques sans modification et avec modification squelettique, comprenant d'environ 5 à environ 50 nucléotides, NRR', et OR'', où R, R' et R'' peuvent être identiques ou différents et sont indépendamment choisis dans le groupe composé d'hydrogène et de groupes alkyle inférieur ramifiés et non ramifiés, chaque groupe alkyle inférieur possédant de 1 à 6 atomes de carbones, et Y est un groupe fonctionnel accolé au groupe à chaîne latérale de D et est choisi dans le groupe composé d'hydrogène et d'un groupe intercalaire. La présente invention concerne également des méthodes de préparation et d'utilisation de ces ribonucléases synthétiques.
• Solid-Phase Synthesis of Dinucleoside and Nucleoside-Carbohydrate Phosphodiesters and Thiophosphodiesters
  作者：Yousef Ahmadibeni、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo0611115

  日期：2006.8.1

  Unprotected nucleosides (ROH) were reacted with two polymers bound to N, N-diisopropylamino- 1,3,2-oxathiaphospholane in the presence of 1H-terazole. Oxidation with tertbutyl hydroperoxide or sulfurization with Beaucage's reagent, followed by the 1,3,2-oxathiaphospholane ring opening with unprotected nucleosides or carbohydrates (R'OH) in the presence of DBU, afforded nucleoside-(5'-5')-nucleoside or nucleoside- carbohydrate phosphodiester and thiophosphodiester derivatives through the elimination of polymer-bound ethylene episulfide. This strategy offers the advantages of facile isolation of final products and monosubstitution of unprotected nucleosides and carbohydrates.