(dicyclohexylamino)boron dichloride | 100384-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (dicyclohexylamino)boron dichloride
• 英文别名: Cl₂BNCy₂；Cl2BN(c-C6H11)2；dicyclohexyl-dichloroboranyl-amine；Cy2NBCl2；Dichlor-dicyclohexylamino-boran；Dicyclohexyl-dichlorboryl-amin；1,1-Dichloro-N,N-dicyclohexylboranamine；N-cyclohexyl-N-dichloroboranylcyclohexanamine
• CAS: 100384-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₂BCl₂N
• 分子量: 262.03
• InChiKey: CJHUSULOTLVGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dicyclohexylamino)boron dichloride 在 NEt₃ 、 Na/K 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(dicyclohexylamino)-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)-1,3-diboroxane
  参考文献：
  名称：

  Bis(diorganylamino)dihalodiboroxanes as Building Blocks for Boron Heterocycles

  摘要：

  Bis(diorganylamino)dihalo-1,3-diboroxanes 1 result from the controlled hydrolysis of (diorganylamino)dihaloboranes substituted with bulky dialkyl- or alkylarylamino groups. Dehalogenation with sodium/potassium alloy gives 1,4-dioxa-2,3,5,6-tetraborinanes 3 and, in the case of the di(s-butyl)amino groups, the corresponding oxadiborirane 4. If the dehalogenation is carried out in the presence of bi- or tricyclic aromatic compounds, addition of a B(NR2)OB(NR2) moiety is observed, and the corresponding 1,3-(1,2-dihydronaphthaline-1,2-diyl)diboroxane (5), 1,3-(9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)diboroxane (6), and 1,3-(9,-10-dihydrophenanthrene-9,10-diyl)diboroxane (7) species are obtained. The compounds were characterized by NMR spectroscopy (H-1, B-11, C-13), MS (EI and FI), and elemental analyses. X-ray crystal structure determinations are presented for 1a, 3a, 5a, and 6b.

  DOI：

  10.1021/om960933x
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 三氯化硼 作用下， 生成 (dicyclohexylamino)boron dichloride
  参考文献：
  名称：

  Boron-Nitrogen Compounds. II.^1,2 Aminoboranes, Part 1: The Preparation of Organic Substituted Aminoboranes through a Grignard Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a010

文献信息

• Stabilization of tris(trifluoromethyl)borane in complexes with primary, secondary and tertiary amines. Crystal and molecular structure of (CF3)3B·NHEt2 and (CF3)3B·NH2Et
  作者：D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、B. Krumm、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87281-h

  日期：1990.3

  by-products in the preparations of II and VI, respectively. Reactions of I, II and VII with KOH yield the corresponding salts K[(CF3)3B·NMe2] (IX), K[(CF3)3B·NEt2] (X) and K[(CF3)3B·NHEt] (XI). IX and X react with CH3I, CH3OSO2CF3 and allyl bromide to yield the tertiary amine adducts (CF3)3B·NR1R2R3, R1R2R3Me (XII), R1R2Me, R3C3H5 (XIII), R1R2Et, R3Me (XIV), R1R2Et, R3C3H5 (XV). The structure

  各种加合物（CF 3）3 ·B·NHR 1 - [R 2未知游离路易斯酸的三（三氟甲基）硼烷与仲胺已被选自Cl制备2 BNR 1 - [R 3通过与亲核三氟甲基化和随后的质子化，R 1 R 2 Me（I）中，R 1 R 2 Et（II）中，R 1 + R 2 C 5 ħ 10（III）中，R 1 R 2 cyclo-C 6 H ^ 11（IV）中，R 1 我，R 2CH 2博士（V）中，R 1 Me，R 2 t卜（VI）。伯胺衍生物（CF 3）3 ·B·NH 2 - [R 1，R 1 Et（VII）和Me（VIII），已经分离作为副产物在分别II和VI的制剂。I，II和VII与KOH的反应生成相应的盐K [（CF 3）3 B·NMe 2 ]（IX），K [（CF 3）3 B·NEt 2 ]（X）和K [（CF 3）3 B·NHEt]（XI）。IX和X与CH 3 I，CH
• <i>Ansa</i>-Complexes of [Mn(η⁵-C₅H₅)(η⁶-C₆H₆)]: Preparation, Characterization, and Reactivity of [<i>n</i>]Manganoarenophanes (<i>n</i>=1, 2, 3)
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Klaus Dück、Marco Fuß、Christian Hörl、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Thomas Kupfer、Valerie Paprocki、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201502161

  日期：2015.10.12

  We report the synthesis of [n]manganoarenophanes (n=1, 2) featuring boron, silicon, germanium, and tin as ansa‐bridging elements. Their preparation was achieved by salt‐elimination reactions of the dilithiated precursor [Mn(η5‐C5H4Li)(η6‐C6H5Li)]⋅pmdta (pmdta=N,N,N′,N′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine) with corresponding element dichlorides. Besides characterization by multinuclear NMR spectroscopy

  我们报告[合成Ñ ] manganoarenophanes（Ñ = 1，2），具有硼，硅，锗和锡作为袢-bridging元件。它们的制备方法是由二锂前体的盐消除反应[锰（η达到5 -C 5 H ^ 4 Li）的（η 6 -C 6 H ^ 5栗）]⋅pmdta（PMDTA = Ñ，Ñ，N' ，N'，N′′-五甲基二亚乙基三胺）和相应的元素二氯化物。除了通过多核NMR光谱和元素分析，两个单原子桥连的衍生物的身份，[锰（η表征5 -C 5 H ^ 4）（η 6 -C 6 H ^ 5）的Sn吨卜2 ]和[Mn（上η 5 -C 5 H ^ 4）（η 6 -C 6 H ^ 5）SIPH 2 ]，也可以通过X-射线结构分析来确定。我们首次调查了这些ansa的反应性环戊二烯基-苯锰化合物。的反应中的distannyl桥连络合物[锰（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 6 -C 6 H ^ 5）的Sn 2吨卜4
• Half-Sandwich Group 8 Borylene Complexes: Synthetic and Structural Studies and Oxygen Atom Abstraction Chemistry
  作者：Glesni A. Pierce、Dragoslav Vidovic、Deborah L. Kays、Natalie D. Coombs、Amber L. Thompson、Eluvathingal D. Jemmis、Susmita De、Simon Aldridge

  DOI：10.1021/om801215b

  日期：2009.5.25

  [CpRu(CO)2B(NCy2)}]+[BArf4]−, [CpM(CO)(PMe3)B(NCy2)}]+[BArf4]− (M = Fe, Ru), and [(CpFe(CO)B(NCy2)})2(μ-dmpe)]2+[BArf4]−2 have been synthesized and structurally characterized. The effects of substitution at the metal on the M−B and B−N bonds are relatively minor e.g., Fe−B and B−N bond lengths of 1.821(4), 1.347(5) Å and 1.859(6), 1.324(7) Å for [CpFe(CO)(PMe3)B(NCy2)}]+[BArf4]− and [CpFe(CO)2B(NCy2)}]+[BArf4]−

  通过卤化物抽象合成的阳离子末端甲硼烷络合物提供了一个通用平台，可在该平台上评估由甲硼烷基取代基和金属/配体骨架的变化对金属-配体键的电子结构的影响。硼取代基对以硼为中心的亲电性有很大影响，因此对金属配体的π特性和键长也有很大的影响（例如[Cp * Fe（CO）2（BMes）] +从1.792（8）Å到2.049（ 4）[CpFe（CO）2 B（NCy 2）（4-pic）}的Å ] +），则金属/配体组的变化会影响较小的变化。扩展卤化物提取方法很容易引入更强的π供体的含钌和/或膦的片段。通过在硼基前体阶段的羰基配体取代容易引入膦。因此，新型系统[CpRu（CO）2 B（NCy 2）}] + [BAr f 4 ] -，[CpM（CO）（PMe 3）B（NCy 2）}] + [BAr f 4 ] −（M = Fe，Ru）和[（CpFe（CO）B（NCy 2 }}）2（μ-dmpe）] 2+
• The Triboracyclopropenyl Dianion: The Lightest Possible Main-Group-Element Hückel π Aromatic
  作者：Thomas Kupfer、Holger Braunschweig、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/anie.201508670

  日期：2015.12.7

  Hückel π aromaticity is typically a domain of carbon‐rich compounds. Only very few analogues with non‐carbon frameworks are currently known, all involving the heavier elements. The isolation of the triboracyclopropenyl dianion is presented, a boron‐based analogue of the cyclopropenyl cation, which belongs to the prototypical class of Hückel π aromatics. Reduction of Cl2BNCy2 by sodium metal produced

  赫克尔π芳香性通常是富碳化合物的一个领域。目前，只有很少的具有非碳骨架的类似物，都涉及较重的元素。介绍了三硼环环丙烯基二价阴离子的分离，这是一种基于硼的环丙烯基阳离子类似物，属于Hückelπ芳族化合物的原型。的Cl还原2 BNCy 2由金属钠制备[B 3（NCY 2）3 ] 2-，其被分离为它的二聚的Na +盐（钠4 [B 3（NCY 2）3 ] 2 ⋅2DME; 1）的产率为45％，并通过单晶X射线衍射进行表征。循环伏安法测量建立了1的极高氧化电位（E pc = -2.42 V），反应性研究进一步证实了这一点。[B 3（NCy 2）3 ] 2-二价阴离子的Hückel型π芳香特征已通过各种理论方法验证，清楚地表明了B 3核的π芳香度与[C 3 H 3 ] +和苯。
• Insertion reactions of dicyclohexylcarbodiimide with aminoboranes, -boryls and -borylenes
  作者：Glesni A. Pierce、Natalie D. Coombs、David J. Willock、Joanna K. Day、Andreas Stasch、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b709249k

  日期：——

  boron-containing ligand systems. Reactions with systems containing two-coordinate boron centres are found to be significantly more facile than those with three-coordinate substrates. Thus, reaction of (dicyclohexylamino)boron dichloride (1a) with dicyclohexylcarbodiimide over 36 h at 50 °C generates the (structurally authenticated) guanidinate complex Cy2NC(NCy)2BCl2 (2a) via insertion into the BN bond. By

  的插入反应 二环己基碳二亚胺与氨基硼烷，氨基硼烷基和-硼烯过渡金属配合物已被研究为通往新型含硼配体系统的潜在途径。发现与具有三坐标底物的系统相比，与包含二坐标硼中心的系统的反应更加容易。因此，（二环己基氨基）二氯化硼（1a）与二环己基碳二亚胺在50°C下历时36 h，通过插入BN键生成（结构鉴定的）胍基络合物Cy 2 NC（NCy）2 BCl 2（2a）。相比之下，与阳离子氨基硼苯络合物[CpFe（CO）2（BNCy 2）] + [BAr f 4 ] -（4a）的相应反应在约ca迅速进行。 −30°C，通过最初插入FeB键获得[CpFe（CO）2 C（NCy）2 BNCy 2 ] + [BAr f 4] -（5a）。与相关研究一致，认为促进这种插入化学反应的关键因素是在二酰亚胺和第13组中心之间形成了初始供体/受体复合物。因此，DFT研究表明，[CpFe（CO）2 B（NCy 2）（CyNCNCy）]