2-chlorodimethylsilyl-1,3-butadiene | 99091-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chlorodimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: buta-1,3-dien-2-ylchlorodimethylsilane；Buta-1,3-dien-2-yl-chloro-dimethylsilane
• CAS: 99091-59-5
• 化学式: C₆H₁₁ClSi
• 分子量: 146.692
• InChiKey: GAEOUBJVAZEINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-chlorodimethylsilyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.5h， 以3.69 g的产率得到2-(buta-1,3-dien-2-yldimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型硅取代的1,3-二烯的制备和反应化学。

  摘要：

  通过格氏化学和烯炔复分解制备了含有已知可促进金属转移作用的不可转移基团的2-硅取代的1,3-二烯。这些二烯以区域选择性和非对映选择性方式参与了一个锅置换/ Diels-Alder反应。富电子烯烃在复分解反应中显示出最快的速率，而乙烯（一种常用的复分解促进剂）减慢了烯炔的复分解。2-吡啶基二甲基甲硅烷基和2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的Diels-Alder环加合物参与了交叉偶联化学反应，并且2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的环加合物在非常温和的反应条件下进行了交叉偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules200916892
• 作为产物：
  描述：

  chloro-[(E)-1,4-dichlorobut-2-en-2-yl]-dimethylsilane 生成 2-chlorodimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BISSILYLAMINOSILYL-FUNCTIONALIZED CONJUGATED DIENES AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF RUBBERS<br/>[FR] DIÈNES CONJUGUÉS FONCTIONNALISÉS PAR BISSILYLAMINOSILYLE ET LEUR UTILISATION DANS LA PRODUCTION DE CAOUTCHOUCS
  申请人：SYNTHOS DWORY 7 SPOLKA Z OGRANICZONA ODPOWIEDZIALNOSCIA SPOLKA JAWNA

  公开号：WO2019030064A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to bissilylaminosilyl-functionalized conjugated dienes and their use in the production of rubbers. Further, the invention relates to rubbers and rubber compositions.

  这项发明涉及双硅氨基硅烯官能化共轭二烯及其在橡胶生产中的应用。此外，该发明涉及橡胶和橡胶组合物。
• Role of chiral auxiliaries in the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction. Influence on diastereoselectivity
  作者：Kenneth J Shea、Donald R. Gauthier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85301-0

  日期：1994.10

  The incorporation of a chiral auxiliary as part of a disposable tether in the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition leads to a pair of diastereomers. Separation of the diastereomers and tether removal yields enantiomerically pure cyclohexanes and decalins.

  在2型分子内Diels-Alder环加成反应中，将手性助剂作为一次性系链的一部分并入会导致一对非对映异构体。非对映异构体的分离和系链的去除产生对映体纯的环己烷和十氢化萘。