5,5-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline | 21993-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline
• 英文别名: 9,9-dimethyl-9,10-dihydro-9-silaanthracene；9,9-dimethyl-9-sila-9,10-dihydroanthracene；5,5-dimethyl-5,10-dihydro-dibenzo[b,e]siline；9,9-Dimethyl-9,10-dihydro-9-sila-anthracen；9.9-Dimethyl-9.10-dihydro-9-sila-anthracen；9,10-Dihydro-9,9-dimethyl-9-silaanthracen；5,5-dimethyl-10H-benzo[b][1]benzosiline
• CAS: 21993-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: DRNJCVGTWFIWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline 在 三氯化铝 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到9-chloro-9-methyl-9-sila-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalankova, N. G.; Shashkov, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1432 - 1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10H-dibenzo[b,e]iodinin-5-ium iodide 在 lithium 作用下， 生成 5,5-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e]siline
  参考文献：
  名称：

  杂蒽的前体的合成与应用：2-卤代和2,2'-二卤代二苯基甲烷和次甲基取代的衍生物

  摘要：

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85198-8

文献信息

• Steric Shielding vs Structural Constraint in a Boron-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon
  作者：Valentin M. Hertz、Naoki Ando、Masato Hirai、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Shigehiro Yamaguchi、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00800

  日期：2017.7.24

  olefination, a stilbene-type photocyclization, and an Si/B exchange reaction. The compound was subsequently treated with mesityllithium to give the derivative 3 or with [2,6-bis(propen-2-yl)phenyl]lithium to furnish the intermediate 4. A scandium(III) triflate mediated Friedel–Crafts reaction transformed 4 into the rigid, planarized triarylborane 5. Compounds 3 and 5 are both inert toward air and moisture but

  高反应性的硼掺杂多环芳香烃8 H -8-溴-8-硼苯并[ gh ]四苯是通过包括彼得森烯化，二苯乙烯型光环化和Si / B交换反应的多步骤序列合成的。随后将化合物用异丁基锂处理以得到衍生物3，或用[2,6-双（丙烯-2-基）苯基]锂处理以提供中间体4。三氟甲磺酸scan（III）介导的Friedel-Crafts反应将4转化为刚性的，平面化的三芳基硼烷5。化合物3和5它们对空气和水分均呈惰性，但仍然能够结合氟离子，其中3在CHCl 3中的亲和力高于5。两个arylboranes是黄色固体，以及它们的解决方案显示出强烈的蓝色荧光（Φ PL = 85％（3），89％（5））。根据循环伏安法，可逆还原发生在E 1/2 = -2.05 V（3）和-2.14 V（5 ;在THF中，相对于FcH / FcH +）的半波电势下。晶格由以人字形排列的π堆叠二聚体组成。重要的是3和5 尽管具有根本不同的结构，但它们几乎共享相同的属性。
• Silicon analogs of the thioxanthenes
  作者：Joyce Y. Corey、Michael J. Dye、Roberta L. Farrell、Mary V. Mitchell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85036-6

  日期：1978.6

  acene with either N,Ndimethylaminopropylmagnesium chloride or N-methylpiperidinylmagnesium chloride provided the alcohols which could be dehydrated with thionyl chloride/ pyridine to give the silicon analogs of thioxanthene derivatives (SiMe2 replaces S). Several other dehydration attempts are described as well as two other synthetic routes for introduction of an exocyclic double bond in the 10-position

  由（o -ClMgC 6 H 4）2 CH 2和二氯硅烷生成的9,10-二氢-9-硅蒽构架为形成包含三环骨架和三原子侧链的衍生衍生物提供了起点。氮基键合至骨架的中心环。酮10-氧代-9,9-二甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽与N，N二甲基氨基丙基氯化镁或N-甲基哌啶基氯化镁的反应提供了可以用亚硫酰氯/吡啶脱水制得的醇噻吨衍生物的硅类似物（SiMe 2取代S）。描述了几种其他的脱水尝试以及在10位引入环外双键的其他两种合成途径。在H 2 PtCl 6存在下，向N，N-二甲基烯丙基胺中添加9-甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽的氢化物，然后将9,9-二甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽溴化与1-甲基哌嗪的反应提供了基于硅烷基蒽骨架的衍生物的另外两个实例。
• Fluorescent Organic π‐Radicals Stabilized with Boron: Featuring a SOMO–LUMO Electronic Transition
  作者：Masato Ito、Shusuke Shirai、Yongfa Xie、Tomokatsu Kushida、Naoki Ando、Hiroki Soutome、Kazuhiro J. Fujimoto、Takeshi Yanai、Kenichi Tabata、Yasuo Miyata、Hiroshi Kita、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.202201965

  日期：2022.6.20

  A design strategy of emissive and stable π-radicals is established based on incorporation of a boron atom at a position distant from the radical center. SOMO–LUMO electronic transition in the boron-containing π-radicals gives rise to intense red fluorescence, irrespective of solvent polarity, different from donor-π-acceptor-type emissive π-radicals.

  基于在远离自由基中心的位置掺入硼原子，建立了发射且稳定的 π 自由基的设计策略。含硼 π-自由基中的 SOMO-LUMO 电子跃迁会产生强烈的红色荧光，与溶剂极性无关，这与供体-π-受体型发射 π-自由基不同。
• Planarized Triarylboranes: Stabilization by Structural Constraint and Their Plane-to-Bowl Conversion
  作者：Zhiguo Zhou、Atsushi Wakamiya、Tomokatsu Kushida、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja211944q

  日期：2012.3.14

  Triphenylborane and 9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene, constrained to a planar arrangement with methylene tethers, were synthesized by intramolecular multi-fold Friedel-Crafts cyclization. These compounds were stable toward air, water, and amines, despite the absence of steric protection in the vertical direction with respect to the B atoms, and showed characteristic structural, electronic, and photophysical properties. In addition, upon treatment with a fluoride ion, these compounds underwent a plane-to-bowl conversion in a controlled manner.
• Jutzi,P., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1455 - 1467
  作者：Jutzi,P.

  DOI：——

  日期：——