tert-butyl 9-((methylsulfonyl)oxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate | 1246508-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 9-((methylsulfonyl)oxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 9-(methylsulfonyloxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate；tert-butyl 9-methylsulfonyloxy-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• CAS: 1246508-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅S
• 分子量: 347.476
• InChiKey: RITOTSHHVZZNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-((methylsulfonyl)oxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-amino-3-chloro-2-((3-methyl-3-azaspiro[5.5]undecan-9-yl)sulfonyl)phenol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CNS Penetrant CXCR2 Antagonists for the Potential Treatment of CNS Demyelinating Disorders

  摘要：

  Structure-activity relationship exploration of the historical biarylurea series led to the identification of novel CNS penetrant CXCR2 antagonists with nanomolar potency, favorable PK profile, and good developability potentials. More importantly, the key compound 22 showed efficacy in a cuprizone-induced demyelination model with twice daily oral administration, thereby supporting CXCR2 to be a potential therapeutic target for the treatment of demyelinating diseases such as multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00489
• 作为产物：
  描述：

  3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 9-((methylsulfonyl)oxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024073475A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted Spiro-amide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100249095A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的螺环酰胺化合物替代为R5至R8、D、X、Y和Z具有定义含义的过程，用于制备这种螺环酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS BÊTA X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068296A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Piperidine compounds of the Formular: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1, R 2, R 3, L, R 4, L 1, Q and R 5 are as defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  吡啶类化合物的化学式：(I)及其药用可接受盐，其中X、Y、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5的定义如本文所述。这些化合物及包含其化合物的药用可接受组合物可用作肝X-β受体（LXRβ）激动剂，可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和胆固醇和脂质代谢缺陷所特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• Substituted spiro-amide compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US08455475B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  本发明涉及代表式I的取代螺环酰胺化合物，其中R5到R8、D、X、Y和Z具有定义的含义，制备这种螺环酰胺化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由布雷金肽1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• Substituted Spiro-Amide Compounds
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20130231327A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R 5 through R 8 , D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  本发明提供了对应于式I的取代螺环酰胺化合物，其中R5至R8、D、X、Y和Z具有定义的含义，制备这种螺环酰胺化合物的过程，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• Piperidine derivatives as liver X receptor beta agonists, compositions, and their use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10894775B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  In its many embodiments, the present invention provides certain piperidine compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, L, R4, L1, Q, and R5 are as defined herein. The novel compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  在其许多实施方案中，本发明提供了某些式（I）的哌啶化合物：及其药学上可接受的盐，其中 X、Y、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q 和 R5 如本文所定义。本发明的新型化合物以及包含其化合物的药学上可接受的组合物可作为肝 X-β 受体 (LXRβ) 激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病症。这些病症包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，如阿尔茨海默病。