N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 1346561-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-(2-pyridin-2-ylethyl)-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1346561-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 299.289
• InChiKey: WJDSZQMLTDBHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine 、 cisplatin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到cis-[Pt(N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine)(NH3)2Cl]NO3*H2O
  参考文献：
  名称：

  Monofunctional platinum complexes containing a 4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole fluorophore: Distribution in tumour cells

  摘要：

  顺式-[PtL(NH3)2Cl]NO3 (1) 和顺式-[PtL′(NH3)2Cl]NO3 (2) {L = N-甲基-7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1、L′=7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-胺}。复合物 1 的 X 射线单晶结构显示，铂（II）以[PtN3Cl]设置的方形平面几何配位。复合物的荧光曲线显示，复合物 1 比复合物 2 更适合用于细胞成像。利用共聚焦显微镜研究了复合物 1 在人类宫颈癌 HeLa 细胞中的细胞摄取和分布情况。复合物 1 缓慢进入细胞，诱导细胞质空泡，并在核小体中聚集。这些结果表明，单功能铂（II）复合物可刺激肿瘤细胞经历非凋亡死亡过程，这与顺铂诱导的凋亡不同。

  DOI：

  10.1039/c1dt10555h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基氨基乙基)吡啶 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Monofunctional platinum complexes containing a 4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole fluorophore: Distribution in tumour cells

  摘要：

  顺式-[PtL(NH3)2Cl]NO3 (1) 和顺式-[PtL′(NH3)2Cl]NO3 (2) {L = N-甲基-7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1、L′=7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-胺}。复合物 1 的 X 射线单晶结构显示，铂（II）以[PtN3Cl]设置的方形平面几何配位。复合物的荧光曲线显示，复合物 1 比复合物 2 更适合用于细胞成像。利用共聚焦显微镜研究了复合物 1 在人类宫颈癌 HeLa 细胞中的细胞摄取和分布情况。复合物 1 缓慢进入细胞，诱导细胞质空泡，并在核小体中聚集。这些结果表明，单功能铂（II）复合物可刺激肿瘤细胞经历非凋亡死亡过程，这与顺铂诱导的凋亡不同。

  DOI：

  10.1039/c1dt10555h

文献信息

• Monofunctional platinum complexes containing a 4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole fluorophore: Distribution in tumour cells
  作者：Shengde Wu、Xiaoyong Wang、Chengcheng Zhu、Yajie Song、Jing Wang、Yizhi Li、Zijian Guo

  DOI：10.1039/c1dt10555h

  日期：——

  Two monofunctional platinum(II) complexes, cis-[PtL(NH3)2Cl]NO3 (1) and cis-[PtL′(NH3)2Cl]NO3 (2) L = N-methyl-7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5]-oxadiazol-4-amine, L′ = 7-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzo[c][1,2,5] oxadiazol-4-amine}, have been synthesized and characterized. The X-ray single crystal structure of complex 1 shows that platinum(II) is coordinated in a square-planar geometry with a [PtN3Cl] setting. Fluorescence profiles of the complexes show that complex 1 is more suitable for cellular imaging than complex 2. The cellular uptake and distribution of complex 1 in the human cervical cancer HeLa cells were studied using confocal microscopy. Complex 1 enters the cells slowly, induces cytoplasmic vacuolations, and accumulates in the nucleoli. These results suggest that monofunctional platinum(II) complexes can stimulate tumour cells to undergo a nonapoptotic death process, which is distinct from the apoptosis induced by cisplatin.

  顺式-[PtL(NH3)2Cl]NO3 (1) 和顺式-[PtL′(NH3)2Cl]NO3 (2) L = N-甲基-7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1、L′=7-硝基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-胺}。复合物 1 的 X 射线单晶结构显示，铂（II）以[PtN3Cl]设置的方形平面几何配位。复合物的荧光曲线显示，复合物 1 比复合物 2 更适合用于细胞成像。利用共聚焦显微镜研究了复合物 1 在人类宫颈癌 HeLa 细胞中的细胞摄取和分布情况。复合物 1 缓慢进入细胞，诱导细胞质空泡，并在核小体中聚集。这些结果表明，单功能铂（II）复合物可刺激肿瘤细胞经历非凋亡死亡过程，这与顺铂诱导的凋亡不同。