tris-ethylsulfanyl-borane | 998-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tris-ethylsulfanyl-borane
• 英文别名: Trithioborsaeure-triaethylester；Tris(ethylthio)-borane；tris(ethylsulfanyl)borane
• CAS: 998-26-5
• 化学式: C₆H₁₅BS₃
• 分子量: 194.194
• InChiKey: RXBKGXFXDQDAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0191 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-ethylsulfanyl-borane 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到trianilinoborane
  参考文献：
  名称：

  The Boron—Nitrogen Bond from the Boron—Sulfur Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a052
• 作为产物：
  描述：

  Dibromo(ethylsulfanyl)borane 在 H₂S 作用下， 生成 tris-ethylsulfanyl-borane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 2.7.1, page 21 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二乙胺 在 tris-ethylsulfanyl-borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tris(diethylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  The Boron—Nitrogen Bond from the Boron—Sulfur Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a052

文献信息

• Thioboranes: their use in the synthesis of organoboron heterocycles
  作者：R. H. Cragg

  DOI：10.1039/c2969000832a

  日期：——

  Organoboron heterocycles have been synthesised, in high yields and at room temperature, by the interaction of a thioborane and a difunctional organic compound such as a diol.

  通过硫代硼烷与双官能有机化合物（如二醇）的相互作用，有机硼杂环已高产率地在室温下合成。
• Organoboron compounds. Part IX. Synthesis and properties of some 2-phenyl-1,3,2-oxazaborolans
  作者：R. Harry Cragg、Alan F. Weston

  DOI：10.1039/dt9750000093

  日期：——

  The synthesis and properties of some 2-phenyl-1,3,2-oxazaborolans are described and the i.r. spectra and general mass-spectral features of these compounds are discussed.

  描述了一些2-苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷的合成和性质，并讨论了这些化合物的红外光谱和一般质谱特征。
• Thioboranes: their use in the synthesis of borazines
  作者：R. H. Cragg、A. F. Weston

  DOI：10.1039/c39720000079

  日期：——

  Borazines, of type (A), have been synthesised in high yields by the reaction of a tristhioborane with hydroxy- and mercapto-amines; the mass spectrum of the cysteamine compound shows an unusual fragmentation pattern.

  通过三硫代硼烷与羟基胺和巯基胺的反应，高产率地合成了类型（A）的硼嗪。半胱胺化合物的质谱显示出不寻常的碎片模式。
• Boron–sulphur compounds. Part VI. Organoboron compounds of cysteamine (2-aminoethanethiol)
  作者：Richard H. Cragg、Alan F. Weston

  DOI：10.1039/dt9730001054

  日期：——

  The synthesis and properties of a new class of compounds, based on the –B–S–CH2CH2–NH unit, are described. The reaction of trisalkylthioboranes and cysteamine gave a borazine which on reaction with ethylenediamine gave a novel unsymmetrical borazine. The mass spectral fragmentations of these compounds are fully discussed.

  描述了基于–BS–CH–CH 2 CH 2 –NH单元的新型化合物的合成和性质。三烷基硫代硼烷与半胱胺的反应生成了硼嗪，与乙二胺反应生​​成了一种新的不对称硼嗪。这些化合物的质谱碎片化已得到充分讨论。
• Completing the series of boron-nucleophilic cyanoborates: boryl anions of type NHC–B(CN)₂⁻
  作者：Richard Böser、Lisa C. Haufe、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Gerald Hörner、René Frank

  DOI：10.1039/c7sc02238g

  日期：——

  and requires further systematisation. The boryl anions of type NHC−B(CN)2− (NHC = N-heterocyclic carbene) described herein complete a consistent series with the known anions cAAC−B(CN)2− [cAAC = cyclic (alkyl)(amino) carbene] and B(CN)32−. A novel ap-proach towards NHC-stabilised cyano boranes based on alkylthio-cyano exchange at boron is presented, and in contrast to other methods affords the products

  自从第一份以硼为中心的亲核试剂的开创性报告以来，硼基阴离子领域仅零星发展，需要进一步系统化。本文描述的NHC-B(CN) 2 - (NHC = N-杂环卡宾)类型的硼基阴离子与已知阴离子cAAC-B(CN) 2 - [cAAC = 环状(烷基)(氨基)卡宾完成一致的系列] 和 B(CN) 3 2−。提出了一种基于硼烷硫基-氰基交换的 NHC 稳定氰基硼烷的新方法，与其他方法相比，可以提供更高纯度和产率的产品。合适的 NHC-二氰基硼烷的还原得到了两个前所未有的 NHC-B(CN) 2 -硼基阴离子的例子。后者作为以硼为中心的亲核试剂进行反应，容易形成 B−E 键，E = C、Si、Sn、P、Au。通过 DFT 计算进行的键合分析表明，以硼为中心的 HOMO 的能量存在系统变化，具体取决于卡宾，而卡宾又可以控制亲核特性。