2-(1,3-dithian-2-ylidene)pent-4-enenitrile | 1181844-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)pent-4-enenitrile
• CAS: 1181844-57-4
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• 分子量: 197.325
• InChiKey: UPEQMRKMCKBUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1,3-dithian-2-ylideneacetonitrile 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-(1,3-dithian-2-ylidene)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-吸电子基团取代的酮S，S-缩醛与羰基化合物的CC键形成反应和香豆素的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800584

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions of α-Electron-Withdrawing Group-Substituted Ketene S,S-Acetals with Carbonyl Compounds and a Facile Synthesis of Coumarins
  作者：Hong-Juan Yuan、Mang Wang、Ying-Jie Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200800584

  日期：2009.1

  A new catalytic CC bond-forming reaction has been developed. Catalyzed by cheap and commercially available copper(II) bromide (CuBr2; 10 mol%), the reactions of α-electron-withdrawing group (EWG)-substituted ketene S,S-acetals with aldehydes or ketones in acetonitrile at room temperature gave a variety of densely functionalized coupling products in excellent yields (80–98%). Based on this catalytic

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。