3-trifluoromethanesulfonyloxy-8-methyl-8-azabicyclo-(3.2.1)-octane | 178375-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-trifluoromethanesulfonyloxy-8-methyl-8-azabicyclo-(3.2.1)-octane
• 英文别名: (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 178375-06-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 273.276
• InChiKey: GBVMHFGXGPMSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethanesulfonyloxy-8-methyl-8-azabicyclo-(3.2.1)-octane 、 对氟苯硫酚 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以8.28 g (72%)的产率得到3-(4-fluorophenylsulfanyl)-8-methyl-8-azabicyclo-(3.2.1)-octane
  参考文献：
  名称：

  Combinations for the treatment of parkinsonism containing selective NMDA antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法，通过给患有帕金森病的哺乳动物使用前脑选择性NMDA拮抗剂和一种能够增加来自丘脑腹侧核对皮层的兴奋性反馈的化合物的组合来治疗。本发明还涉及含有这种协同组合的药物组合物。

  公开号：

  US06258827B1
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-trifluoromethanesulfonyloxy-8-methyl-8-azabicyclo-(3.2.1)-octane
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective 3-(piperidinyl-1)-chroman-4,7-diol and

  摘要：

  这项发明涉及化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的酸盐，其中：(a) R.sup.2和R.sup.5分别取，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7，R.sup.5为甲基或乙基；或者(b) R.sup.2和R.sup.5取在一起，形成一个色苷-4-醇环，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7；而R.sup.6为取代的哌啶基，吡咯啉基或8-氮杂双环(3.2.1)辛基衍生物；条件是(a)当R.sup.2和R.sup.5分开取时，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；(b)当R.sup.2和R.sup.5取在一起时，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；其中包括其药物组成；以及治疗患有中风，脊髓创伤，创伤性脑损伤，多梗塞性痴呆，中枢神经系统退行性疾病如阿尔茨海默病，老年性阿尔茨海默病，亨廷顿病，帕金森病，癫痫，肌萎缩侧索硬化，疼痛，艾滋病痴呆，精神病症，药物成瘾，偏头痛，低血糖，抗焦虑症状，尿失禁以及由中枢神经系统手术，开心脏手术或心血管系统功能受损的任何过程引起的缺血事件的方法，使用上述的结构式(I)中的化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06046213A1

文献信息

• NEUROPROTECTIVE 3-(PIPERIDINYL-1)-CHROMAN-4,7-DIOL AND 1-(4-HYDROPHENYL)-2-(PIPERIDINYL-1)-ALKANOL DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0777652A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF PARKINSONISM CONTAINING SELECTIVE NMDA ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0828513A2

  公开（公告）日：1998-03-18
• US6046213A
  申请人：——

  公开号：US6046213A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6258827B1
  申请人：——

  公开号：US6258827B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• [EN] NEUROPROTECTIVE 3-(PIPERIDINYL-1)-CHROMAN-4,7-DIOL AND 1-(4-HYDROPHENYL)-2-(PIPERIDINYL-1)-ALKANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NEUROPROTECTEURS DE 3-(PIPERIDINYL-1)-CHROMAN-4,7-DIOL ET DE 1-(4-HYDROPHENYL)-2-(PIPERIDINYL-1)-ALCANOL
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996006081A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: (a) R2 and R5 are taken separately and R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, (C1-C6) alkyl, halo, CF3, OH or OR7 and R5 is methyl or ethyl; or (b) R2 and R5 are taken together, forming a chroman-4-ol ring, and R1, R3 and R4 are each independently hydrogen, (C1-C6) alkyl, halo, CF3, OH or OR7; and R6 is a substituted piperidinyl, pyrrolidinyl or 8-azabicyclo(3.2.1)octanyl derivative; provided that (a) when R2 and R5 are taken separately, at least one of R1, R2, R3 and R4 is not hydrogen; and (b) when R2 and R5 are taken together, at least one of R1, R3 and R4 is not hydrogen; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating mammals suffering from stroke, spinal cord trauma, traumatic brain injury, multiinfarct dementia, CNS degenerative diseases such as Alzheimer's disease, senile dementia of the Alzheimer's type, Huntington's disease, Parkinson's disease, epilepsy, amyotrophic lateral sclerosis, pain, AIDS dementia, psychotic conditions, drug addictions, migraine, hypoglycemia, anxiolytic conditions, urinary incontinence and an ischemic event arising from CNS surgery, open heart surgery or any procedure during which the function of the cardiovascular system is compromised with a compound of formula (I) hereinabove or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou des sels de ceux-ci d'addition d'acide, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, (a) R2 et R5 sont pris séparément et R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, halo, CF3, OH ou OR7 et R5 représente méthyle ou éthyle; ou (b) R2 et R5 sont pris ensemble, et forment un noyau chroman-4-ol, et R1, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, halo, CF3, OH ou OR7; et R6 représente un dérivé substitué de pipéridinyle, de pyrrolidinyle ou de 8-azabicyclo(3, 2, 1)octanyle; à condition que: (a) lorsque R2 et R5 sont pris séparément, au moins un parmi R1, R2, R3 et R4 ne représente pas hydrogène; et (b) lorsque R2et R5 sont pris ensemble, au moins un parmi R1, R3 et R4 ne représente pas hydrogène. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que des procédés de traitement, à l'aide d'un composé de la formule (I) ci-dessus ou d'un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmacologique, de mammifères souffrant de: attaques, traumatismes de la moelle épinière, lésions cérébrales traumatiques, démence à infarctus multiples, maladies dégénératives du système nerveux central telles que la maladie d'Alzheimer, la démence sénile de type Alzheimer, les maladies de Huntington, de Parkinson, l'épilepsie, la sclérose latérale amyotrophique, la douleur, la démence consécutive au SIDA, les états psychotiques, les dépendances aux drogues, la migraine, l'hypoglycémie, l'anxiété, l'incontinence urinaire ainsi qu'une complication ischémique consécutive à une chirurgie du système nerveux central, à une chirurgie à coeur ouvert ou à toute intervention durant laquelle il y a altération de la fonction du système cardio-vasculaire.