5-nitrobenzofuroxan | 18771-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-nitrobenzofuroxan
• 英文别名: 5-nitrobenzofurazan 1-oxide；5-Nitrobenzofurazan；5-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；5-nitro-benzofurazan-1-oxide；3.4-Dinitroso-1-nitro-benzol；5-Nitro-1-oxo-2,1lambda~5~,3-benzoxadiazole；5-nitro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 18771-86-3
• 化学式: C₆H₃N₃O₄
• 分子量: 181.108
• InChiKey: YWNYYXHJVPPICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  360.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrobenzofuroxan 在 Saccharomyces cerevisiae BY 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-硝基邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Bakers' Yeast–Catalyzed Ring Opening of Benzofuroxans: An Efficient Green Synthesis of Aryl-1,2-diamines

  摘要：

  A simple and inexpensive method for the reductive cleavage of N-O bond of benzofuroxans with bakers' yeast under nonfermenting condition in aqueous media was achieved. The procedure gives excellent yields of aryl-1,2-diamines.

  DOI：

  10.1080/00397910802372509
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 生成 5-nitrobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Furazan Oxides. III. An Unusual Type of Aromatic Substitution Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01041a056

文献信息

• Synthesis of a novel class of pyrazolobenzofuranzan N-oxides: reaction of nitrobenzofurazan N-oxides with diazoacetates
  作者：Purabi Devi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/c39830000990

  日期：——

  The diazoacetates (2a,b) and nitrobenzofurazan N-oxides (1) react to give the pyrazolobenzofurazan N-oxides (3a,b) in good yields.

  重氮乙酸酯（2a，b）和硝基苯并呋喃山氮氧化物（1）反应以高收率得到吡唑并苯并呋喃山氮氧化物（3a，b）。
• Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes
  作者：LK Dyall

  DOI：10.1071/ch9860089

  日期：——

  Rates and products of pyrolysis have been obtained for ten 2- nitroazidobenzenes with 4- or 5-substituents. Rate data at 100° are correlated with Hammett constants of the 4- or 5-substituents, with respect to both the azido (A) and nitro (N) reaction centres, and yield the equation log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN. Dissection of this equation into σI and σR components was usefully attempted. The results are consistent with an electrocyclic process in which delocalization of negative charge from the innermost azido nitrogen is important at the transition state, whereas substituent effects on bridging by nitro are less important. An interpretation is made of pyrolysis rates of 4-azido-3-nitropyridine, several 2,6- dinitroazidobenzenes, and methyl 2-azidobenzoate. The rate for 4-azido- 3-nitropyridine yields a σ- value of 1.2 for the 4-aza 'substituent'.

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。
• Bryant, Ian R.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2275 - 2288
  作者：Bryant, Ian R.、Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——
• Noelting; Kohn, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1894, vol. 18, p. 1095
  作者：Noelting、Kohn

  DOI：——

  日期：——
• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their N-oxides (benzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、Michael W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00308a027

  日期：1968.3