adenosine-2',3' cyclophosphate-5'-phosphomorpholidate | 38976-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine-2',3' cyclophosphate-5'-phosphomorpholidate
• 英文别名: Adenosin-2',3'-cyclophosphat-5'-phosphomorpholidat；Adenosin-2',3'-cyclophosphat-5'-phosphormorpholidat；Adenosin-2',3'-phosphat-5'-phosphoromorpholidat；O^5'-(hydroxy-morpholin-4-yl-phosphinoyl)-O^2'_,O3'-hydroxyphosphoryl-adenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinic acid
• CAS: 38976-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₉P₂
• 分子量: 478.295
• InChiKey: JHEUQYBTJJESLU-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl-dethia(carba)pantetheine-4'-phosphate 、 adenosine-2',3' cyclophosphate-5'-phosphomorpholidate 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A

  摘要：

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。

  DOI：

  10.1139/v94-025

文献信息

• Martini, Harald; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 287 - 289
  作者：Martini, Harald、Retey, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Michenfelder, Martina; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 337 - 338
  作者：Michenfelder, Martina、Retey, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A
  作者：Yimin Zhao、Martina Michenfelder、János Rétey

  DOI：10.1139/v94-025

  日期：1994.1.1

  We describe the synthesis of three novel analogues of propionyl-coenzyme A, in which the sulfur atom has been replaced by methylene, ethylene, and thiomethylene, respectively. All three analogues, propionyl-dethia(carba)-CoA (1), propionyl-dethia(dicarba)-CoA (2), and S-(2-oxobutanyl)-CoA (3) were characterized by ¹H and ³¹P NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry. Propionyl-CoA–oxaloacetate transcarboxylase from Propionibacterium shermanii accepted the novel analogues as substrates and carboxylated them to the corresponding methylmalonyl-CoA analogues (4–6). The latter were further converted into the succinyl-CoA analogues by the coenzyme-B₁₂-dependent methylmalonyl-CoA mutase from the same organism. The succinyl-CoA analogues, succinyl-dethia(carba)-CoA (7), succinyl-dethia(dicarba)-CoA (8), and 4-carboxy(2-oxobutanyl)-CoA (9) were obtained on a preparative scale and their Michaelis constants (K_m) with methylmalonyl-CoA mutase were determined to be 0.136, 2.20, and 0.132 mM, respectively (K_m for succinyl-CoA is 0.025 mM). The V_max values for 7, 8, and 9 are 1.1, 0.013, and 0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹, respectively (V_max for succinyl CoA is 1.0). The utility of the novel coenzyme A analogues in enzyme mechanistic studies is discussed.

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。