(1R,2S,5S)-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 198015-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: Rac-(1r,2s,5s)-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 198015-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OQKRKKAQPSOWEM-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1R,2S,5S)-N-trifluoroacetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-N-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1R,2S,5S)-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• Synthesis of (2S, 3R, 4S)-3,4-methanoproline and analogues by cyclopropylidene insertion
  作者：Viacheslav V. Tverezovsky、Mark S. Baird、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00988-5

  日期：1997.10

  Intramolecular insertion of single enantiomers of cyclopropylidenes into 5,6-related CH bonds adjacent to nitrogen has been used to obtain enantiomerically pure methanoproline and a number of analogues with a high degree of one- or two-fold asymmetric induction.

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。