N,N-diisobutylformamide dimethyl acetal | 50746-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: N,N-diisobutylformamide dimethyl acetal
• 英文别名: diisobutylformamide dimethyl acetal；1-Propanamine, N-(dimethoxymethyl)-2-methyl-N-(2-methylpropyl)-；N-(dimethoxymethyl)-2-methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-amine
• CAS: 50746-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂
• 分子量: 203.325
• InChiKey: LCRHGTRVLATMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutylformamide dimethyl acetal 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-diisobutylaminomethylene-2'-O-allyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-O-allylribonucleotides)

  摘要：

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.

  DOI：

  10.1080/15257779408010672
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 120.0h， 以35%的产率得到N,N-diisobutylformamide dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学合成含2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-5-甲基异胞苷的寡核苷酸

  摘要：

  描述了在固相寡核苷酸合成中使用亚磷酰胺化学合成包含2'-脱氧-5-甲基异胞苷和2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸。支持先前的观察，发现N，N-二异丁基甲am部分是对于2'-脱氧-5-甲基异胞嘧啶而言比N-苯甲酰基更好的保护基。2′-脱氧-N 2 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5′-（（4,4′-二甲氧基叔丁基）-5-甲基异胞苷3′-（2-氰基乙基二异丙基磷酰胺基）（1c）根据二甲氧基三苯甲基的释放，在标准的自动合成方案中掺入了多个连续的残基，偶联效率> 99％使用2'-脱氧-N 6 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-O 2-（二苯基氨基甲酰基）异鸟苷，3'-（2-氰基乙基）将标准方案的偶联时间延长至≥600s根据二甲氧基三苯甲基的释放，二异丙基亚磷酰胺（7e）成功结合了多个连续的2'-脱氧异鸟苷碱，偶联效率> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810502

文献信息

• 2-Aza-2′-deoxyadenosine: Synthesis, Base-Pairing Selectivity, and Stacking Properties of Oligonucleotides
  作者：Tamizi Sugiyama、Enno Schweinberger、Zygmunt Kazimierczuk、Natalya Ramzaeva、Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  2-Aza-2'-deoxyadenosine (2, z2Ad) is synthesized via its 1,N6-etheno derivative 7 and enzymatically deaminated to 2-aza-2'-deoxyinosine (3). Compound 2 is converted into the phosphoramidite building block 10b. This is employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The 2-azapurine base forms a strong base pair with guanine, but a much weaker one with adenine, thymine, and cytosine. Oligonucleotide

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。
• [EN] MODIFIED CYTOSINE POLYNUCLEOTIDE OLIGOMERS AND METHODS<br/>[FR] OLIGOMÈRES POLYNUCLÉOTIDIQUES DE CYTOSINE MODIFIÉE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：CEPHEID

  公开号：WO2015153510A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Disclosed are modified cytosine bases that provide enhanced base-pairing affinity for guanine bases in polynucleotide hybridization complexes. Also disclosed are polynucleotide oligomers, polynucleotide hybridization complexes that comprise such modified cytosine bases. Also disclosed are various methods of use. For example, in some embodiments, modified polynucleotide oligomers disclosed herein can be used as primers and probes for nucleic acid amplification and/or detection.

  揭示了一种改良的胞嘧啶碱基，可为多核苷酸杂交复合物中鸟嘌呤碱基提供增强的碱基配对亲和力。还揭示了多核苷酸寡聚体，包括这种改良的胞嘧啶碱基的多核苷酸杂交复合物。还揭示了各种使用方法。例如，在某些实施例中，本文所揭示的改良多核苷酸寡聚体可用作核酸扩增和/或检测的引物和探针。
• Non-standard nucleobases implementing the isocytidine and isoguanosine hydrogen bonding patterns
  申请人：——

  公开号：US07741294B1

  公开（公告）日：2010-06-22

  This invention provides compositions of matter that, when incorporated into an oligonucleotide, present to a complementary strand in a Watson-Crick pairing geometry a pattern of hydrogen bonds that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. Most specifically, this invention discloses and claims compositions of matter that present the same hydrogen bonding patterns as the isocytidine and isoguanosine nucleobases, but do not have unfavorable tautomeric forms, do not become disassociated from their sugar, and do not make major groove interactions, as much, as easily, or as strongly as isocytidine and isoguanosine.

  这项发明提供了物质组合，当纳入寡核苷酸时，向沃森-克里克配对几何结构中的互补链呈现一种氢键模式，该模式与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶呈现的模式不同。更具体地说，该发明揭示并声明了一种物质组合，其呈现与异胞嘧啶和异鸟嘌呤核碱基相同的氢键结合模式，但不具有不利的互变异构形式，不会从其糖中解离，并且不会像异胞嘧啶和异鸟嘌呤那样轻易地或强烈地进行主沟相互作用。
• 5-Aza-7-deazaguanine DNA: Recognition and Strand Orientation of Oligonucleotides Incorporating Anomeric Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Nucleosides
  作者：Frank Seela、Stefan Amberg、Alexander Melenewski、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::aid-hlca1996>3.0.co;2-1

  日期：2001.7.11

  same oligonucleotide chain. Parallel (ps) oligonucleotide duplexes are observed, when the β-D anomer 1 alternates with 2. A renewed reversal of the chain orientation (psaps) occurs when compound 1 pairs with 2′-deoxyisoguanosine (6). In all cases, it is unnecessary to change the orientation within a single strand when α-D units alternate with their β-D counterparts. Heterochiral base pairs of 5 (α-D)

  描述了含有异头 5-aza-7-deazaguanine 2'-deoxyribonucleosides 1 和 5 的寡核苷酸的碱基配对特性。寡核苷酸通过固相合成制备，采用亚磷酰胺或膦酸盐化学。当 α-D-异头 5 与同一寡核苷酸链中的 β-D-异头 2'-脱氧鸟苷 (2) 交替时，形成具有反平行 (aps) 链方向的稳定“嘌呤”-嘌呤双链体。当 β-D 端基异构体 1 与 2 交替时，观察到平行 (ps) 寡核苷酸双链体。当化合物 1 与 2'-脱氧异鸟苷 (6) 配对时，链方向 (psaps) 会发生新的逆转。在所有情况下，当 α-D 单元与它们的 β-D 对应物交替时，没有必要改变单链内的方向。5 (α-D) 与 2'-脱氧异鸟苷 (β-D) 的异手性碱基对很好地适应于具有随机碱基组成和平行链方向的双链体中。碱基对 5 (α-D) 与 2'-脱氧鸟苷 (β-D) 会破坏具有反平行链的双链体。
• Cellular activity of siRNA oligonucleotides containing synthetic isomorphic nucleoside surrogates
  作者：Dongwon Shin、Peter Lönn、Steven F. Dowdy、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c4cc08809c

  日期：——

  Singly and multiply modified synthetic siRNA oligonucleotides, containing highly isomorphic surrogate nucleobases, show high interference activity in cell culture.

  含高同构代用核碱基的单个和多个修饰的合成siRNA寡核苷酸，在细胞培养中表现出高的干扰活性。