4,6-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1206849-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-prop-2-ynyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1206849-35-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• mdl: MFCD24566864
• 分子量: 203.031
• InChiKey: POANETFFBMOZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4,6-diazido-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔丙基氨基取代的 1,3,5-三嗪的合成——用于生产高能聚合物的新型单体

  摘要：

  开发了合成新型叠氮炔基氨基取代 1,3,5-三嗪的有效方法。4,6-二叠氮基-N- (prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-胺采用氨基和叠氮基依次亲核取代氰尿酰氯中的氯原子的方法得到基团或通过用炔丙胺选择性取代三叠氮基三嗪中的叠氮基的方法。6-叠氮基-N 2 , N 4 -二甲基-N 2 , N 4 -di(prop-2-yn-1-yl) -1,3,5-triazine -2,4-diamine 通过亚硝化得到对应的6-肼基-N 2 , N 4 -二甲基-N 2, N 4 -di(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine。具有较低熔点的单体通过叠氮炔炔氨基取代的 1,3,5-三嗪的N-甲基化获得。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02993-5
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到4,6-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于高分辨率荧光显微镜应用的纳米纤维素的有效标记

  摘要：

  纳米复合材料中天然衍生的纤维素纳米原纤维 (CNF) 和纳米晶体 (CNC) 的可视化是包装材料、组织培养支架和乳化剂等许多应用开发的关键。在这项工作中，我们开发了一种基于三嗪和叠氮化物-炔烃点击化学的通用且高效的两步法，用各种市售染料对纳米纤维素进行荧光标记。我们表明，该方法可用于标记细菌纤维素原纤维、植物衍生的 CNF、羧甲基化 CNF 和带有 Cy5 和荧光素衍生物的 CNC，使用最少的染料进行高度标记，同时保留其天然形态和晶体结构。使用这种方法调整标记密度的能力使我们能够制备优化的样品，这些样品用于通过超分辨率显微镜观察纤维素的纳米结构特征。该方法的效率、成本效益和多功能性使其成为标记纳米纤维素并通过先进的显微技术对其进行成像的理想选择，适用于广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01698

文献信息

• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Investigating the Proteome Reactivity and Selectivity of Aryl Halides
  作者：D. Alexander Shannon、Ranjan Banerjee、Elizabeth R. Webster、Daniel W. Bak、Chu Wang、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1021/ja4116204

  日期：2014.3.5

  micromolar concentrations. Interestingly, investigating the site of labeling of these electrophiles within complex proteomes identified p-chloronitrobenzene as highly cysteine selective, whereas the dichlorotriazine favored reactivity with lysines. These studies illustrate the diverse reactivity and amino-acid selectivity of aryl halides and enable the future application of this class of electrophiles in

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。
• Strategic Design of Catalytic Lysine‐Targeting Reversible Covalent BCR‐ABL Inhibitors**
  作者：David Quach、Guanghui Tang、Jothi Anantharajan、Nithya Baburajendran、Anders Poulsen、John L. K. Wee、Priya Retna、Rong Li、Boping Liu、Doris H. Y. Tee、Perlyn Z. Kwek、Joma K. Joy、Wan‐Qi Yang、Chong‐Jing Zhang、Klement Foo、Thomas H. Keller、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.202105383

  日期：2021.7.26

  Targeted covalent inhibitors have re-emerged as validated drugs to overcome acquired resistance in cancer treatment. Herein, by using a carbonyl boronic acid (CBA) warhead, we report the structure-based design of BCR-ABL inhibitors via reversible covalent targeting of the catalytic lysine with improved potency against both wild-type and mutant ABL kinases, especially ABLT315I bearing the gatekeeper

  靶向共价抑制剂已重新成为克服癌症治疗中获得性耐药性的有效药物。在此，通过使用羰基硼酸 (CBA) 弹头，我们报告了 BCR-ABL 抑制剂的基于结构的设计，通过可逆共价靶向催化赖氨酸，提高了针对野生型和突变型 ABL 激酶的效力，尤其是 ABL T315I带有看门人残基突变。我们表明可以选择性地靶向进化上保守的赖氨酸，选择性主要取决于此类抑制剂中非共价药效团的分子识别，这可能是由于弹头的中等反应性。我们报告了共价抑制剂-ABL 激酶结构域复合物的第一个共晶结构，提供了对该弹头与催化赖氨酸相互作用的见解。我们还使用无标记质谱法在不同哺乳动物细胞的蛋白质组水平上评估我们的化合物的脱靶。
• Synthesis of 7-Aza-5-deazapurine Analogues via Copper(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and 1-Iodoalkynes
  作者：Larissa B. Krasnova、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo1016376

  日期：2010.12.17

  A new method for the synthesis of dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4(6H)-ones via copper(I)-catalyzed hydroamination was developed. In addition, for the first time, iodoalkynes were shown to participate in the copper(I)-catalyzed intramolecular hydroamination reaction with exclusive formation of E-isomers.

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。
• An efficient chemical approach to bispecific antibodies and antibodies of high valency
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Ulrich Wuellner、Syed Salahuddin、Rajib K. Goswami、Subhash C. Sinha、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.047

  日期：2009.7

  bifunctional targeting modules, including a cyclic-RGD peptide linked to either the peptide (d-Lys6)-LHRH or another cyclic RGD unit and a small-molecule integrin inhibitor SCS-873 conjugated to (d-Lys6)LHRH. We also prepared monofunctional targeting modules containing either cyclic RGD or (d-Lys6)-LHRH peptides. Binding of the chemically programmed antibodies to integrin receptors α(v)β(3) and α(v)β(5) and

  单克隆醛缩酶抗体 (mAb) 38C2 的不可逆化学编程已通过配备单功能和双功能靶向模块的 β-内酰胺完成，包括连接到肽 ( d -Lys 6 )-LHRH 或另一个环状 RGD 单元的环状 RGD肽以及与 ( d -Lys 6 )LHRH结合的小分子整联蛋白抑制剂 SCS-873 。我们还准备了包含环状 RGD 或 ( d -Lys 6)-LHRH 肽。评估了化学程序化抗体与整联蛋白受体 α(v)β(3) 和 α(v)β(5) 以及促黄体激素释放激素受体的结合。双功能和二价 c-RGD/LHRH 和 SCS-783/LHRH、单功能和四价 c-RGD/c-RGD 和单功能二价 c-RGD 化学程序化抗体与分离的整联蛋白受体蛋白特异性结合以及在人黑色素瘤 M-21 细胞上表达的整合素。c-RGD/LHRH、SCS-783/LHRH 和 LHRH 化学程序化抗体与人卵巢癌细胞上表达的 LHRH