Phenolic Azo dyes | 149007-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Phenolic Azo dyes
• 英文别名: 4-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenylazo)benzenesulfonic acid；4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 149007-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: WCVSLRCQCSEPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenolic Azo dyes 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-Allyloxycarbonyl-4-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-[(S)-2-phenylthiomethyl) benzyl]-alpha/beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的 1,2-顺式糖基化，用于固体支持合成具有重要生物学意义的支链 α-葡聚糖

  摘要：

  固相寡糖合成有望为糖组学研究提供寡糖库。固相寡糖合成的一个主要障碍是缺乏立体选择性安装 1,2-顺式糖苷的通用方法，如果需要安装几种这样的糖苷，则会得到难以处理的化合物混合物。我们已经在树脂上含有多个生物学上重要的葡糖苷制备1,2-顺式通过使用具有参与（糖基供体与完整的异头控制糖苷键小号)-(苯硫甲基)苄基手性助剂在C2。通过使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 和烯丙氧羰基 (Alloc) 作为一组通用的正交保护基团，可以安装支化点。该合成策略使完成的寡糖实现部分树脂上脱保护成为可能，从而提高合成的整体效率。用于控制异头选择性的经典和辅助介导的相邻基团参与的组合使常规自动化固体支持的寡糖合成的前景更加接近。

  DOI：

  10.1038/nchem.663
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 Phenolic Azo dyes
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的 1,2-顺式糖基化，用于固体支持合成具有重要生物学意义的支链 α-葡聚糖

  摘要：

  固相寡糖合成有望为糖组学研究提供寡糖库。固相寡糖合成的一个主要障碍是缺乏立体选择性安装 1,2-顺式糖苷的通用方法，如果需要安装几种这样的糖苷，则会得到难以处理的化合物混合物。我们已经在树脂上含有多个生物学上重要的葡糖苷制备1,2-顺式通过使用具有参与（糖基供体与完整的异头控制糖苷键小号)-(苯硫甲基)苄基手性助剂在C2。通过使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 和烯丙氧羰基 (Alloc) 作为一组通用的正交保护基团，可以安装支化点。该合成策略使完成的寡糖实现部分树脂上脱保护成为可能，从而提高合成的整体效率。用于控制异头选择性的经典和辅助介导的相邻基团参与的组合使常规自动化固体支持的寡糖合成的前景更加接近。

  DOI：

  10.1038/nchem.663

文献信息

• A Small Molecule Binding to the Coactivator CREB-Binding Protein Blocks Apoptosis in Cardiomyocytes
  作者：Jagat C. Borah、Shiraz Mujtaba、Ioannis Karakikes、Lei Zeng、Michaela Muller、Jigneshkumar Patel、Natasha Moshkina、Keita Morohashi、Weijia Zhang、Guillermo Gerona-Navarro、Roger J. Hajjar、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.12.021

  日期：2011.4

  As a master transcription factor in cellular responses to external stress, tumor suppressor p53 is tightly regulated. Excessive p53 activity during myocardial ischemia causes irreversible cellular injury and cardiomyocyte death. p53 activation is dependent on lysine acetylation by the lysine acetyltransferase and transcriptional coactivator CREB-binding protein (CBP) and on acetylation-directed CBP recruitment for p53 target gene expression. Here, we report a small molecule ischemin, developed with a structure-guided approach to inhibit the acetyl-lysine binding activity of the bromodomain of CBP. We show that ischemin alters post-translational modifications on p53 and histones, inhibits p53 interaction with CBP and transcriptional activity in cells, and prevents apoptosis in ischemic cardiomyocytes. Our study suggests small molecule modulation of acetylation-mediated interactions in gene transcription as a new approach to therapeutic interventions of human disorders such as myocardial ischemia.
• Chiral-auxiliary-mediated 1,2-cis-glycosylations for the solid-supported synthesis of a biologically important branched α-glucan
  作者：Thomas J. Boltje、Jin-Hwan Kim、Jin Park、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1038/nchem.663

  日期：2010.7

  Solid-phase oligosaccharide synthesis offers the promise of providing libraries of oligosaccharides for glycomics research. A major stumbling block to solid-phase oligosaccharide synthesis has been a lack of general methods for the stereoselective installation of 1,2-cis-glycosides, and intractable mixtures of compounds are obtained if several such glycosides need to be installed. We have prepared

  固相寡糖合成有望为糖组学研究提供寡糖库。固相寡糖合成的一个主要障碍是缺乏立体选择性安装 1,2-顺式糖苷的通用方法，如果需要安装几种这样的糖苷，则会得到难以处理的化合物混合物。我们已经在树脂上含有多个生物学上重要的葡糖苷制备1,2-顺式通过使用具有参与（糖基供体与完整的异头控制糖苷键小号)-(苯硫甲基)苄基手性助剂在C2。通过使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 和烯丙氧羰基 (Alloc) 作为一组通用的正交保护基团，可以安装支化点。该合成策略使完成的寡糖实现部分树脂上脱保护成为可能，从而提高合成的整体效率。用于控制异头选择性的经典和辅助介导的相邻基团参与的组合使常规自动化固体支持的寡糖合成的前景更加接近。