1,1-bis(trimethylsilyloxy)-1-hexene | 126736-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyloxy)-1-hexene
• 英文别名: 2-butyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene；2,2,6,6-tetramethyl-4-pentylidene-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane；1,1-bis(trimethylsilyloxy)hex-1-ene；3,5-Dioxa-2,6-disilaheptane, 2,2,6,6-tetramethyl-4-pentylidene-；trimethyl(1-trimethylsilyloxyhex-1-enoxy)silane
• CAS: 126736-77-4
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 260.524
• InChiKey: ZNBHDNOJLKAISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyloxy)-1-hexene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 12-butyl-8-iodo-11-oxo-10-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines

  摘要：

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.108
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 己酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,1-bis(trimethylsilyloxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249

文献信息

• The Mukaiyama reaction of ketene bis(trimethylsilyl) acetals with α-halo acetals
  作者：F.W.J. Demnitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93317-9

  日期：——

  Ketene bis(trimethylsilyl) acetals were reacted with α-halo acetals giving β-alkoxy-γ-halo acids which were converted to butenolides by reaction with two equivalents of base. This constitutes a novel and short butenolide synthesis.

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。
• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。
• Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2005-918446

  日期：——

  Functionalized pyran-2-ones were prepared in two steps by the reaction of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with 3-silyloxyalk-2-en-1-ones.

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。
• Synthesis of azoxabicyclo[3.3.1]nonanones based on diastereoselective reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines and quinolines
  作者：Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1039/b804139c

  日期：——

  Densely functionalized azoxabicyclo[3.3.1]nonanones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium and quinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization.

  通过 1,1-双（硅烷氧基）酮乙醛与异喹啉盐和喹啉盐的区域和非对映选择性缩合，以及随后的区域选择性和立体特异性碘内酯化，制备了致密官能化的氮杂环[3.3.1]壬酮。
• Synthesis of 1,4-diaza-7-oxabicyclo[4.3.0]non-2-en-6-ones by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Dirk Michalik、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.072

  日期：2006.12

  1,4-Diaza-7-oxabicyclo [4.3.0] non-2-en-6-ones were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.