2-(acetylacetonethio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 276255-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(acetylacetonethio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-[[(4-Oxo-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine)-2-yl]thio]-2,4-pentanedione；3-[(5,6-dimethyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 276255-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SSKZOQPDHDLLSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylacetonethio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-acetyl-3,6,7-trimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到2-(acetylacetonethio)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738