trimethylsilyl cyclohexanecarboxylate | 69435-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 69435-89-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: PYJUBHQOZUNCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl cyclohexanecarboxylate 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过用N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷处理使酯脱烷基

  摘要：

  已经报道了将酯转化为羧酸的方法。邻甲氧基苯甲酸甲酯与N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷反应，然后水解，得到96％转化率的邻甲氧基苯甲酸，产率为94％。不仅芳香族酸而且脂肪族酸的甲酯都以高收率转化成相应的酸。的组合ñ - （三甲硅烷基）二甲胺和甲基碘也是有效的，得到p -methylbenzoic酸与基于从相应的甲酯90％转化率的产率85％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05822-7
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 、 环己甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以70%的产率得到trimethylsilyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH HEXAMETHYLDISILOXANE

  摘要：

  研究发现，在催化量的硫酸存在下，六甲基二硅氧烷可以将羧酸硅化，产生良好产率的三甲基硅基羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1475

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• An Efficient Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Equimolar Amounts of Aromatic Compounds and Free Carboxylic Acids or Their Trimethylsilylesters via Mixed Anhydrides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.1751

  日期：1992.9

  In the presence of an active catalyst generated from SiCl4 and AgClO4, the Friedel-Crafts acylation reaction between equimolar amounts of aromatic compounds and mixed anhydrides, formed in situ from free carboxylic acids (or their trimethylsilylesters) and p-trifluoromethylbenzoic anhydride, smoothly proceeds at room temperature to afford the corresponding aromatic ketones in high yields.

  在由 SiCl4 和 AgClO4 生成的活性催化剂存在下，等摩尔量的芳族化合物与混合酸酐之间的 Friedel-Crafts 酰化反应，由游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）和对三氟甲基苯甲酸酐原位形成，在在室温下以高产率提供相应的芳香酮。
• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• 硅基酯类化合物制备方法、硅基酯类化合物、包含其的电解液及二次电池
  申请人：微宏先进材料公司

  公开号：CN111217850B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及种硅基酯类化合物的制备方法、硅基酯类化合物、包含硅基酯类化合物的电解液及二次电池。一种硅基酯类化合物的制备方法，先将有机碱、有机酸加入到溶剂中反应得到中间体，然后加入卤代硅烷与所述中间体反应即得到硅基酯类化合物，所述中间体为离子液体。本发明的制备方法可以改进现有的合成方法存在着反应时间产副产物难处理、分步反应带来的操作复杂、成本高及难以工业化放大生产等问题。

表征谱图