bis(2,6-diisopropyl)azobenzene | 74685-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(2,6-diisopropyl)azobenzene
• 英文别名: (2,6-iPr2C6H3)2N2；(DIPP)2N2；Diazene, bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-；bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]diazene
• CAS: 74685-83-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂
• 分子量: 350.547
• InChiKey: ZVMHZUMGOROFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver tetrakis([2,2,2-trifluoro-1,1-bis(trifluoromethyl)ethyl]oxy)aluminate 、 bis(2,6-diisopropyl)azobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有由远程取代基控制的路易斯酸度的环状（氨基）（芳基）氮阳离子

  摘要：

  N-杂环氮路易斯酸在合成化学中很重要。稳定的环状（氨基）（芳基）氮阳离子 cyc-1 + -cyc-3 +是通过在苯基的对位上具有不同取代基i Pr、H 和 I的芳基偶氮化合物的化学氧化合成的。cyc-1 + —cyc-3 +抽象氢原子的激发三重态逐步生成自由基中间体 cyc-1H •+ —cyc-3H •+通过 EPR 光谱和产物 cyc-1H 2+ —cyc- 3H 2+由单晶X射线衍射表征。cyc-1 +物种的路易斯酸度—cyc-3 +是远程取代基依赖性的。Cyc-2 + -cyc-3 + 的酸度比之前报道的基于 LUMO 能量的同类物高得多。亲电性使它们能够与中性路易斯碱 Me 3 P形成路易斯加合物，并获得一个电子以产生中性自由基 cyc-1 • —cyc-3 •。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100690
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到bis(2,6-diisopropyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways

  摘要：

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。

  DOI：

  10.1039/c6cy00415f

文献信息

• Protonolysis and Amide Exchange Reactions of a Three-Coordinate Cobalt Amide Complex Supported by an N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Christopher B. Hansen、Richard F. Jordan、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1021/ic502670x

  日期：2015.5.18

  trigonal-planar geometries at cobalt in the solid state. The solid-state structure of 3 also contains a trigonal-planar cobalt center and exhibits close Co---H contacts involving the methine hydrogen atoms of the NH(DIPP) groups in the axial positions. The solid-state structure of 5 features an interaction between cobalt and a flanking aryl group of the anilide ligand, resulting in pyramidalization of the

  三配位钴物种IPrCoCl N（SiMe 3）2 } [ 1 ; 通过IPrCoCl 2 } 2与NaN（SiMe 3）2反应合成IPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基。化合物1是用于低配位（IPr）Co物种的有用原料。1分发生反应用2,6-二-叔经由CO-N键的氨解-丁基-4-甲基苯酚（BHT-H），以生成三维坐标酚络合物，IPrCoCl（O-2,6-吨卜2 - 4-MeC 6 H 2）（2）。的反应1与2,6-二异丙基苯胺（NH 2 DIPP）一起生成IPrCoCl（NHDIPP）（4），其经历歧化以形成4，IPrCoCl 2 } 2和IPrCo（NHDIPP）2（3）的混合物。1与Li [NH（DIPP）]的反应形成相同的产物混合物，该反应出乎意料地通过酰胺交换进行。通过IPrCoCl 2 } 2与4当量的Li [NH（DIPP）]反应，可独立合成化合物3。反应1体积更大的2
• Synthesis and reactivity of a conveniently prepared two-coordinate bis(amido) nickel(ii) complex
  作者：Michael I. Lipschutz、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/c2cc32974c

  日期：——

  A strictly two-coordinate nickel(II) bis(amido) complex has been prepared and its reactivity towards a variety of small molecules is described. Ni[N(SiMe(3))(DIPP)](2) reacts with DMAP and acetonitrile to form T-shaped three-coordinate complexes, and preliminary results show that Ni[N(SiMe(3))(DIPP)](2) is a catalyst for the hydrosilation of olefins with secondary silanes at ambient temperature.

  已经制备了严格的二配位镍（II）双（酰胺基）配合物，并描述了其对各种小分子的反应性。Ni [N（SiMe（3））（DIPP）]（2）与DMAP和乙腈反应形成T形三坐标络合物，初步结果表明，Ni [N（SiMe（3））（DIPP）]（ 2）是在环境温度下烯烃与仲硅烷的硅氢化反应的催化剂。
• Reaction of (Bisimido)niobium(V) Complexes with Organic Azides: [3 + 2] Cycloaddition and Reversible Cleavage of β-Diketiminato Ligands Involving Nitrene Transfer
  作者：Andreas H. Obenhuber、Thomas L. Gianetti、Xavier Berrebi、Robert G. Bergman、John Arnold

  DOI：10.1021/ja413194z

  日期：2014.2.26

  We describe the unusual reactivity of a highly labile diethyl ether adduct of an asymmetric niobium(V) bis(imide) 2.OEt2 containing the monoazabutadiene (MAD) ligand. This species undergoes clean nitrene transfer on treatment with tert-butyl- or di-isopropylphenyl azide resulting in the unprecedented reformation of nacnac ligands bound to the metal center. Corresponding reactions with trimethylsilyl-

  我们描述了包含单氮杂丁二烯 (MAD) 配体的不对称铌 (V) 双 (酰亚胺) 2.OEt2 的高度不稳定的乙醚加合物的不寻常反应性。该物种在用叔丁基或二异丙基苯基叠氮化物处理后发生干净的氮烯转移，导致与金属中心结合的 nacnac 配体发生前所未有的重组。与三甲基甲硅烷基或叔丁基叠氮化物的相应反应允许在 N2 损失之前分离两种稀有中间体；机理研究支持两种不同铌物种的参与。
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Cyclic (Amino)(Aryl)Nitrenium Cations with Lewis Acidity Controlled by Remote Substituents
  作者：Wenqing Wang、Xin Zheng、Leran Zhang、Shunjie Li、Yue Zhao、Xinping Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100690

  日期：2022.2

  N-Heterocyclic nitrogen Lewis acids are important in synthetic chemistry. Stable cyclic (amino)(aryl)nitrenium cations, cyc-1+—cyc-3+, were synthesized by chemical oxidation of aryl azo compounds with different substituents, iPr, H and I, at the para positions of the phenyl group. The excited triplet states of cyc-1+—cyc-3+ abstract H-atoms step by step to generate radical intermediates cyc-1H•+—cyc-3H•+

  N-杂环氮路易斯酸在合成化学中很重要。稳定的环状（氨基）（芳基）氮阳离子 cyc-1 + -cyc-3 +是通过在苯基的对位上具有不同取代基i Pr、H 和 I的芳基偶氮化合物的化学氧化合成的。cyc-1 + —cyc-3 +抽象氢原子的激发三重态逐步生成自由基中间体 cyc-1H •+ —cyc-3H •+通过 EPR 光谱和产物 cyc-1H 2+ —cyc- 3H 2+由单晶X射线衍射表征。cyc-1 +物种的路易斯酸度—cyc-3 +是远程取代基依赖性的。Cyc-2 + -cyc-3 + 的酸度比之前报道的基于 LUMO 能量的同类物高得多。亲电性使它们能够与中性路易斯碱 Me 3 P形成路易斯加合物，并获得一个电子以产生中性自由基 cyc-1 • —cyc-3 •。