3-cyano-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 96920-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-cyano-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3α-Tropanylnitril；3β-Tropanylnitril；3-Cyanotropon；8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
• CAS: 96920-55-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD00970017
• 分子量: 150.224
• InChiKey: DOUCIMIQXTWTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  84-87 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 38.0h， 生成 2-(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的结构多样性衍生及杀线虫活性研究

  摘要：

  从 MDL 72222 及其类似物（已知的具有杀线虫活性的 5-HT 3受体拮抗剂）的结构出发，我们评估了多种托烷衍生物，其特征是引入多种五原子杂环作为酯的生物电子等排替代品这些5-HT 3受体拮抗剂的部分。测试了所有目标化合物对松材线虫和南方根结线虫的体外杀线虫活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，5-HT 3受体拮抗剂中的酯功能可以被噻唑部分（类似物5 ）取代，具有中等至良好的杀线虫活性。具体而言，化合物5bd对松材线虫表现出优异的杀线虫活性，LC 50/72 h为7.80mg/L，并且在40mg/L时对南方根结线虫表现出85%的死亡率。此外，对类似物5的逐步结构修饰导致发现了结构不同的化合物47b，该化合物具有先进的杀线虫活性，其针对松材线虫的LC 50/72 h为 5.96 mg/L 。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.01.003
• 作为产物：
  描述：

  Tropanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-cyano-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new series of 2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-ones and study of their cholinergic properties

  摘要：

  A new series of substituted 2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-ones (la-1), structurally related to the muscarinic agonist RS-86, has been synthesized and tested for cholinergic properties both in vitro and in vivo. None of the compounds showed significant cholinergic properties at either the central or peripheral level. A possible explanation for the lack of activity is given.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90207-0

文献信息

• Use of certain imidazol carbazols in treating stress-related
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05561149A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Use of a mono or bicyclic carbocyclic, or heterocyclic carboxylic, acid ester or amide or an imidazolyl carbazol in the manufaccure of a medicament suitable for the treatment of stress-related psychiatric disorders, for increasing vigilance, for the treatment of rhinitis or serotonin-induced disorders and/or coadministration with another active agent to increase the bioavailability thereof, or for nasal administration.

  在制造适用于治疗与压力相关的精神障碍、增加警觉性、治疗鼻炎或血清素诱导的疾病和/或与另一种活性药物联合使用以增加其生物利用度，或用于鼻腔给药的药物中，使用单环或双环碳环、或杂环羧酸酯或酰胺或咪唑基咔唑。
• 3-芳基氮杂双环衍生物及其制备和杀线虫应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113200976B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明涉及一种3‑芳基氮杂双环衍生物制备及杀线虫应用。具体地，本发明公开了式(I)所示结构的化合物或其组合物及其光学异构体，顺反异构体及农药学上可接受的盐在杀线虫领域中的应用。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1396488A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物显示聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并可用作治疗脑梗死的药物。
• [EN] 3-BENZHYDRYLIDENE-8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES WITH OPIOID RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 3-BENZHYDRYLIDENE-8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE A ACTIVITE DE RECEPTEUR D'OPIOIDES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004092165A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R1, R2, and R3 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat neurological and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗神经和胃肠疾病。
• 3-Benzhydrylidene-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives with opioid receptor activity
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040254190A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds of the formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat neurological and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2和R3如规范中定义，包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物治疗神经系统和胃肠道疾病的方法。