meso-N-allyl-2,6-diphenyl-4-piperidone | 725743-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: meso-N-allyl-2,6-diphenyl-4-piperidone
• 英文别名: meso-1-allyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one；(2R,6S)-1-allyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one；(2S,6R)-2,6-diphenyl-1-prop-2-enylpiperidin-4-one
• CAS: 725743-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: ZKQFGVRAOKOGKT-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-N-allyl-2,6-diphenyl-4-piperidone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2S,6R)-2,6-diphenyl-4-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的氨基-Diels-Alder反应：内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600318
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine 、 苄叉丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到meso-N-allyl-2,6-diphenyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of meso- and cis-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by l-Proline

  摘要：

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990814

文献信息

• New rifabutin analogs: Synthesis and biological activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Ana-Belén García、María-Paz Cabal、Juan J. Palacios、María-Angela Menéndez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.090

  日期：2006.11

  The synthesis, structure, and biological evaluation of a series of novel rifamycin derivatives, Rifastures (RFA) with potent anti-tuberculosis activity are presented. Some of these derivatives showed higher in vitro activity than rifabutin and rifampicin against not only Mycobacterium tuberculosis strains but also against MAC and Mycobacterium kansasii. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.