2-phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-3H-indazol-3-one | 16181-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-(3aH)indazolin-3-one；2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one；2-phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one；2-Phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-on；3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-indazol-3-one；1-Phenyl-3,4-tetramethylen-pyrazolon-(5)；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazol-3-one
• CAS: 16181-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00957839
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XTRMRDURQFAJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-3H-indazol-3-one 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以90%的产率得到9-Chlor-2-phenyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindazol
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von Pyrazolinonen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360114
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 2-phenyl-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 317, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。
• Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
  作者：Bedřich Formánek、Vít Šeferna、Marta Meazza、Ramon Rios、Mahendra Patil、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202100167

  日期：2021.5.7

  An asymmetric method for the amination of pyrazol‐5‐ones using azo compounds is described. The developed process exhibits a wide substrate scope and high efficiency in terms of yield and enantioselectivity.

  描述了一种使用偶氮化合物胺化吡唑-5-酮的不对称方法。所开发的方法在收率和对映选择性方面展现出广泛的底物范围和高效率。
• Singh, Sundaram; Singh, Satish Kumar; Singh, Krishna Nand, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 8, p. 825 - 827
  作者：Singh, Sundaram、Singh, Satish Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——
• N,N'-Linked biazoles
  作者：Javier De Mendoza、Silvestre Garcia-Ochoa、Pilar Prados、Enrique Parra、Jose Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90620-9

  日期：1986.1