3-methyl-1,2,4-benzotriazine 2-oxide | 83325-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-methyl-1,2,4-benzotriazine 2-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-1,2lambda~5~,4-benzotriazine；3-methyl-2-oxido-1,2,4-benzotriazin-2-ium
• CAS: 83325-78-4
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: JOROFFXAIWLUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2,4-benzotriazine 2-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.03 g的产率得到T406石油添加剂
  参考文献：
  名称：

  3-甲基1,2,4-苯并三嗪的氧化物

  摘要：

  先前制备的3-甲基-1，2，4-苯并三嗪氧化物1显示为4-氧化物5。描述了其他异构体和相关氧化物的合成和结构。先前描述的1,2,4-苯并三嗪合成方法的改进以更高的收率生产出更纯净的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80252-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-C-methylformazan 在 三氟化硼 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 3-methyl-1,2,4-benzotriazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基1,2,4-苯并三嗪的氧化物

  摘要：

  先前制备的3-甲基-1，2，4-苯并三嗪氧化物1显示为4-氧化物5。描述了其他异构体和相关氧化物的合成和结构。先前描述的1,2,4-苯并三嗪合成方法的改进以更高的收率生产出更纯净的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80252-4

文献信息

• Crystal structures of 3-methyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide and 2-oxide
  作者：Venkatraman Junnotula、Ujjal Sarkar、Charles L. Barnes、Praveen K. Thallapally、Kent S. Gates

  DOI：10.1007/s10870-006-9099-z

  日期：2006.9

  The compound 3-methyl 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide (1) belongs to a new class of clinically promising, bioreductively-activated antitumor drugs. Reductive metabolism of these triazine di-N-oxides typically produces mixtures of mono-N-oxide analogues. As part of our efforts toward characterization of the in vitro metabolism of 1, we synthesized the 1-oxide (2) and 2-oxide (3) analogues and characterized these compounds using X-ray crystallography. Compounds 2 and 3 (C8H7N3O) crystallized in the monoclinic space group P21/c. Unit cell parameters for 2: a = 9.0466(7), b = 10.5959(8), c = 7.8981(6) Å, β = 98.4940(10), and z = 4. Unit cell parameters for 3: a = 5.7193(4), b = 9.3774(7), c = 13.8427(11) Å, β = 101.6370(10), and z = 4.

  化合物3-甲基-1,2,4-苯并三嗪-1,4-二氧化物（1）属于一类临床前景广阔、生物还原活化的抗肿瘤药物。这些三嗪二-N-氧化物通常通过还原代谢产生单-N-氧化物类似物的混合物。为了研究1的体外代谢特征，我们合成了1-氧化物（2）和2-氧化物（3）类似物，并使用X射线晶体学对这些化合物进行了表征。化合物2和3（C8H7N3O）在单斜晶系P21/c空间群中结晶。2的单胞参数为：a=9.0466(7)，b=10.5959(8)，c=7.8981(6) Å，β=98.4940(10)，z=4。3的单胞参数为：a=5.7193(4)，b=9.3774(7)，c=13.8427(11) Å，β=101.6370(10)，z=4。
• ATALLAH, R. H.;ZANER, M. Z., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1793-1796
  作者：ATALLAH, R. H.、ZANER, M. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Oxides of 3-methyl-1,2,4-benzotriazine
  作者：Raja H. Atallah、Musa Z. Nazer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80252-4

  日期：1982.1

  The previously prepared 3-methyl-1,2,4-benzotriazine oxide1 is shown to be the 4-oxide 5. Synthesis and structures of other isomeric and related oxides are described. A modification of a previously described synthesis of 1,2,4-benzotriazines produces purer products in higher yields.

  先前制备的3-甲基-1，2，4-苯并三嗪氧化物1显示为4-氧化物5。描述了其他异构体和相关氧化物的合成和结构。先前描述的1,2,4-苯并三嗪合成方法的改进以更高的收率生产出更纯净的产品。