(R)-hexahydroindolizine-3,5-dione | 1260143-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (R)-hexahydroindolizine-3,5-dione
• 英文别名: (8aR)-1,2,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-3,5-dione
• CAS: 1260143-47-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: MGEXMHAAEYORMP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexahydroindolizine-3,5-dione 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of (−)-δ-coniceine based on sequential proline-catalyzed asymmetric α-amination–HWE olefination

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of (-)-delta-coniceine via sequential proline-catalyzed asymmetric alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde with excellent enantiomeric excess (>99%) and high yields (overall yield 44%) is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.009
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.484 g的产率得到(R)-hexahydroindolizine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of (−)-δ-coniceine based on sequential proline-catalyzed asymmetric α-amination–HWE olefination

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of (-)-delta-coniceine via sequential proline-catalyzed asymmetric alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde with excellent enantiomeric excess (>99%) and high yields (overall yield 44%) is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.009

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of (−)-δ-coniceine based on sequential proline-catalyzed asymmetric α-amination–HWE olefination
  作者：Sharad P. Panchgalle、Harshad B. Bidwai、Subhash P. Chavan、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.009

  日期：2010.10

  An efficient asymmetric synthesis of (-)-delta-coniceine via sequential proline-catalyzed asymmetric alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde with excellent enantiomeric excess (>99%) and high yields (overall yield 44%) is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.