N-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine | 119910-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine
• 英文别名: N-carbo-tert-butoxy-2-ethoxypiperidine；1-Piperidinecarboxylic acid, 2-ethoxy-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-ethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 119910-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: DZGHPPICZSIVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-) nor-sedamine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-Boc-2-哌啶酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456

文献信息

• Divergent Synthetic Strategy Leading to Structurally Diverse Pyrrolidines and Piperidines from Common γ-Aminoalkyl Butenolide and Aldehyde Precursors
  作者：José M. Aurrecoechea、Rubén Suero、Esther de Torres

  DOI：10.1021/jo0614487

  日期：2006.11.1

  Condensation between aldehydes and the secondary amino function of 5-(aminoalkyl)furan-2(5H)-ones, obtained by the silyloxyfuran dienolate addition to imine-type derivatives, produces either aminoalkylbenzotriazoles or 1,2,3,4-tetrahydropyridines. The former can be reduced with SmI2 to generate α-aminoalkyl radicals that are trapped by the α,β-unsaturated lactone moiety yielding substituted pyrrolidines

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。
• Tandem N-acyliminium-Michael addition reaction. An efficient total Synthesis of the quinolizidine alkaloids (+/−)-myrtine and (+/−)-lasubine II.
  作者：R.A. Pilli、L.C. Dias、A.O. Maldaner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73547-7

  日期：1993.4

  A short and effecient preparation of the quinolizidine alkaloids (±)-lasubine II (1) and (±)-myrtine (2) is described featuring the tandem N-acyliminium ion- Michael addition of 2-trimethylsilyloxy butadienes to ethoxycarbamate 4 promoted by TMSOTf.

  描述了一种短而有效的喹诺唑烷生物碱（±）-lasubine II（1）和（±）-myrtine（2）的制备方法，其特征是TMSOTf促进了N-嘧啶离子-迈克尔将2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯串联连接到乙氧基氨基甲酸酯4上。 。
• An Approach to the Skeleton of the Securinega Alkaloids. The Total Synthesis of (±)-Securinine
  作者：Spiros Liras、Jennifer E. Davoren、Jon Bordner

  DOI：10.1021/ol0070482

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. The concise total synthesis of securinine in nine steps from readily available starting materials is described. Key steps of the synthesis include an addition of a silyloxyfuran to an in situ generated iminium ion and a novel ring closing metathesis reaction.

  [结构：见文字]。描述了从容易获得的起始原料开始的九个步骤中精氨酸总的简明全合成。合成的关键步骤包括在原位生成的亚胺离子中添加甲硅烷氧基呋喃和新型的闭环易位反应。
• Introduction of Alkyl Groups at the a-Positions of Pyrrolidines and Piperidines: Synthesis of (±)-Coniine
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hideki Hayashim、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-88-4567

  日期：——
• One-Pot Preparation of Quinolizidin-2-one and Indolizidin-7-one Ring Systems. Concise Total Syntheses of (.+-.)-Myrtine, (.+-.)-Lasubine II, and (-)-Indolizidine 223AB
  作者：Ronaldo A. Pilli、Luiz Carlos Dias、Adriano O. Maldaner

  DOI：10.1021/jo00108a040

  日期：1995.2

  highly efficient approach to the quinolizidine alkaloids (+/-)-myrtine (4) and (+/-)-lasubine II (5) and to the indolizidine alkaloid (-)-indolizidine 223AB (6) is described. The preparation of quinolizidin-2-ones 4/4a and 11b/12b and indolizidin-7-ones 16/17 is based on the addition of 2-((trimethylsilyl)oxy) 1,3-dienes 2a,b and 2c to cyclic N-acyliminium ions 10 and 15, respectively. It encompasses five chemical transformations in the same pot yielding the axially oriented substituent at C-4 and C-5 as the major product in the quinolizidin-2-one and indolizidin-7-one systems, respectively. The thermodynamically more stable isomers 12b and 17 were obtained after basic treatment.