tert-butyl 3-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 138021-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-3-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 138021-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: WPLMPBMTAORSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (±)-(6SR,7aRS)-N-(3,3-diphenylpropyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制合成氨基取代的碳环

  摘要：

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品

  DOI：

  10.1002/chem.201700466
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Orally active renin inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及以下公式的化合物，其中Q、Z、D、E、R3、R4、R5和R6的定义如下，并且其药用盐也被披露。这些化合物可用作降压药物。

  公开号：

  EP0438233A3

文献信息

• Atom Efficient Synthesis of Selectively Difluorinated Carbocycles through a Gold(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Adam W. McCarter、Magdalena Sommer、Jonathan M. Percy、Craig Jamieson、Alan R. Kennedy、David J. Hirst

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01121

  日期：2018.8.17

  Difluorinated enol acetals bearing a pendant alkene group can be cyclized and reduced in one pot to form fluorinated diol motifs. Alternatively, the cyclization of terminal alkynes allows for the synthesis of fluorinated pyran scaffolds. Both cyclization processes can be performed under mild conditions allowing access to complex products rich in functionality. The cyclic systems are synthesized concisely

  二氟化烯醇缩醛的分子内碳环化已首次使用金（I）催化实现。带有侧链烯基的二氟化烯醇缩醛可以在一个罐中被环化和还原以形成氟化二醇基序。备选地，末端炔烃的环化允许合成氟化吡喃支架。两种环化过程都可以在温和的条件下进行，从而可以使用功能丰富的复杂产品。循环系统是由廉价的氟化原料三氟乙醇简明地合成（最多四个步骤）。
• Developing the Saegusa–Ito Cyclisation for the Synthesis of Difluorinated Cyclohexenones
  作者：Jonathan M. Percy、Adam W. McCarter、Alan L. Sewell、Nikki Sloan、Alan R. Kennedy、David J. Hirst

  DOI：10.1002/chem.201503653

  日期：2015.12.21

  the turnover of the initial palladium(II) salt, whereas the provision of an oxygen atmosphere ensured more rapid reaction. Annulations required a minimum level of substitution on the chain, but failed when the alkene was substituted. Annelations allowed a range of n,6‐bicyclic systems to be prepared and afforded three products, in which heterocycles were fused to the new cyclohexenone. The least substituted

  钯（II）催化的环烯基化反应（Saegusa–Ito环化）首次用于在温和条件下将二氟甲硅烷基醚转化为二氟环烯酮。甲硅烷基醚前体是从三氟乙醇分两个高产步骤制备的，并以中等至良好的收率环化。空气和氯化铜（I）在乙腈中的混合产生了初始钯（II）盐的周转，而提供氧气气氛则确保了更快速的反应。必须在链上进行最低限度的取代，但是当烯烃被取代时，失败了。退火允许制备一系列n，6-双环系统，并提供三种产物，其中杂环与新的环己烯酮稠合。
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。
• SPIRO ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20090270375A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 represents H, alkyl, alkoxy, cyano or halogen; one of U and X represents CH or N and the other represents CH, or, in the case of U, may also represent CR a and, in the case of X, may also represent CR b ; R a represents halogen; R b represents halogen or alkoxy; B represents N, D represents CH 2 and A represents CH(OH)CH 2 or CH 2 CH 2 , or B represents CH, D represents CH 2 or O and A represents OCH 2 , CH 2 CH(OH), CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH(OH), CH═CH, CH 2 CH 2 Or NHCO, or also B represents C(OH), D represents CH 2 and A represents OCH 2 , CH 2 CH(OH), CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH(OH), CH═CH, CH 2 CH 2 Or NHCO; R 2 represents H, alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxycarbonylalkyl; and E represents naphthyl or a binuclear heterocyclic group; and to salts of such compounds. These compounds are useful as antimicrobial agents.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1代表H、烷基、烷氧基、氰基或卤素；U和X中的一个代表CH或N，另一个代表CH，或在U的情况下，也可以代表CRa，在X的情况下，也可以代表CRb；Ra代表卤素；Rb代表卤素或烷氧基；B代表N，D代表CH2，A代表CH（OH） 或 ，或B代表CH，D代表 或O，A代表O 、 CH（OH）、CH（OH） 、CH（OH）CH（OH）、CH═CH、 或NHCO，或者B代表C（OH），D代表 ，A代表O 、 CH（OH）、CH（OH） 、CH（OH）CH（OH）、CH═CH、 或NHCO；R2代表H、烷基、烯基、羟基烷基或烷氧羰基烷基；E代表萘基或双核杂环基团；以及这些化合物的盐。这些化合物可用作抗微生物剂。
• BAY-7081: A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Cyanopyridone-Based PDE9A Inhibitor
  作者：Daniel Meibom、Sina Micus、Anna Lena Andreevski、Sonja Anlauf、Pamela Bogner、Clemens-Jeremias von Buehler、André P. Dieskau、Jan Dreher、Frank Eitner、Daniela Fliegner、Markus Follmann、Kersten Matthias Gericke、Stefanie Maassen、Jutta Meyer、Karl-Heinz Schlemmer、Holger Steuber、Adrian Tersteegen、Frank Wunder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01267

  日期：2022.12.22

  Modulating cyclic guanosine monophosphate levels within the natriuretic peptide signaling pathway by inhibiting PDE9A has been associated with beneficial effects in preclinical heart failure models. We herein report the identification of BAY-7081, a potent, selective, and orally bioavailable PDE9A inhibitor with very good aqueous solubility starting from a high-throughput screening hit. Key aspect of the

  尽管近年来心力衰竭的治疗取得了进展，但患者的选择仍然有限，并且该疾病与相当大的发病率和死亡率相关。通过抑制 PDE9A 调节利尿钠肽信号通路内的环磷酸鸟苷水平与临床前心力衰竭模型的有益效果相关。我们在此报告了 BAY-7081 的鉴定，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 PDE9A 抑制剂，具有非常好的水溶性，从高通量筛选命中开始。优化的关键方面是我们的先导结构从葡萄糖醛酸化到氧化的代谢转变。事实证明，这种转换对于鉴定具有改善的药代动力学特征的化合物至关重要。