2-bromo-5-[(trityloxy)methyl]pyridine | 472962-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-[(trityloxy)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-[(trityloxy)methyl]pyridine；2-bromo-5-(trityloxymethyl)pyridine
• CAS: 472962-10-0
• 化学式: C₂₅H₂₀BrNO
• 分子量: 430.344
• InChiKey: PADLDCOFWDMWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[(trityloxy)methyl]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-(Methoxymethoxymethyl)-2-prop-1-ynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 6-溴-3-羟甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-bromo-5-[(trityloxy)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5

文献信息

• [EN] EPOTHILONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'EPOTHILONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004014919A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention relates Epothilone derivatives of formula (I), wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives , for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  这项发明涉及公式（I）的Epothilone衍生物，其中符号和取代基如描述中定义的那样，涉及其制备方法，包括这些衍生物的药物组合物，以及利用这些衍生物制备药物组合物，特别用于治疗增生性疾病，如肿瘤。
• Analogs of epothilone
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040072870A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Designed epoxide and cyclopropane epothilone analogs with substituted side-chains are disclosed and characterized with respect to their biological activities against a series of human cancer cell lines. Among the several bioactive analogs, the epothilone B analog with a thiomethyl thiazole ring stands out as the most potent.

  本文披露了设计了带有取代侧链的环氧化物和环丙烷环烯醇类似物，并针对它们在一系列人类癌细胞系中的生物活性进行了表征。在几种生物活性类似物中，具有硫甲基噻唑环的环丙烷环烯醇B类似物表现出最强的生物活性。
• EPOTHILONE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1546152A1

  公开（公告）日：2005-06-29
• US7169930B2
  申请人：——

  公开号：US7169930B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Chemical synthesis and biological evaluation of novel epothilone B and trans-12,13-cyclopropyl epothilone B analogues
  作者：K.C Nicolaou、Andreas Ritzén、Kenji Namoto、Rubén M Buey、J.Fernando Dı́az、José M Andreu、Markus Wartmann、Karl-Heinz Altmann、Aurora O'Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00655-5

  日期：2002.8

  In addition to the total synthesis of the thiomethyl thiazole side chain analogue of epothilone B (3), a series of related trans-12,13-cyclopropyl epothilone B analogues (6, 8, 10, 12–14) was accomplished. While the synthesis of the epothilone B analogue (3) proceeded through a Stille coupling of a vinyl iodide substrate containing the epothilone macrocycle with the appropriate side chain stannane

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。