but-3-yne-1,1,1-triyltribenzene | 14657-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: but-3-yne-1,1,1-triyltribenzene
• 英文别名: 1,1,1-Triphenyl-butin-(3)；(1,1-Diphenyl-3-butynyl)benzene；1,1-diphenylbut-3-ynylbenzene
• CAS: 14657-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: FEWJEJGYKOTMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yne-1,1,1-triyltribenzene 、 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylenepiperidin-1-ium chloride 在 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到ethyl 1-(5,5,5-triphenylpent-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有炔间隔基作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.049
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到but-3-yne-1,1,1-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  具有炔间隔基作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.049

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with a trans-alkene spacer as potent GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.002

  日期：2018.12

  study presents the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to DDPM-1457 [(S)-2a], a chemically stable analog of (S)-SNAP-5114 (1), in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. Iminium ion chemistry served as key step for the preparation of the desired, new N-substituted nipecotic acid derivatives containing

  我们的研究提出的合成和结构-活性关系密切相关DDPM-1457 [（新颖的N-取代哌啶甲酸衍生物（SAR）小号） -图2a ]中，（a化学稳定的模拟小号）-SNAP-5114（1）为了寻找新的有效的mGAT4选择性抑制剂。亚胺离子化学是制备所需的，新的N-取代的庚酸衍生物的关键步骤，该新的N-取代的庚酸衍生物含有通过反烯烃间隔基连接到该庚酸部分的各种不同的杂环。根据目标化合物对GABA转运蛋白mGAT1-mGAT4的效价和亚型选择性，对目标化合物进行了表征。