2-(triphenylmethyloxy)ethylamine | 54157-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(triphenylmethyloxy)ethylamine
• 英文别名: trityloxyethyl-amine；O-tritylethanolamine；2-(Trityloxy)Ethanamine；2-trityloxyethanamine
• CAS: 54157-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: TXLIAXQCAUHQEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C
• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylmethyloxy)ethylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2-chlorophenoxy)-(2-trityloxyethylamino)phosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of deoxyribonucleotide with a 5'-phosphoryl group on a polystyrene polymer support by the phosphotriester method.

  摘要：

  高度脂溶性的胺类化合物 [三苯氧乙胺 (TEAm) 和 N-三苯氧乙基苯胺 (TEAn)] 被引入到 5' - 磷酸基团上，并研究了磷酰胺链接对酸的稳定性。在二酯水平上进行的研究发现，使用 TEAn 的磷酰胺链接在室温下可以在 1 小时内被 80% 水合醋酸切断。然而，从磷酸中去除 TEAm 需时 2 小时。通过使用 TEAn 基团，在聚苯乙烯支架上采用磷三酯法合成了 5' - 磷酸化的十五核脱氧核糖核酸 pTCCAGGGTCTGGTAC。经过部分去阻断后，具有 TEAn 基团的十五聚核苷酸由于 TEAn 基团的高脂溶性，可以在反相色谱柱上轻松分离。该化学合成的 5' - 磷酸化十五聚核苷酸成功地在模板存在下通过脱氧核糖核酸连接酶连接。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2726
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(triphenylmethyloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of deoxyribonucleotide with a 5'-phosphoryl group on a polystyrene polymer support by the phosphotriester method.

  摘要：

  高度脂溶性的胺类化合物 [三苯氧乙胺 (TEAm) 和 N-三苯氧乙基苯胺 (TEAn)] 被引入到 5' - 磷酸基团上，并研究了磷酰胺链接对酸的稳定性。在二酯水平上进行的研究发现，使用 TEAn 的磷酰胺链接在室温下可以在 1 小时内被 80% 水合醋酸切断。然而，从磷酸中去除 TEAm 需时 2 小时。通过使用 TEAn 基团，在聚苯乙烯支架上采用磷三酯法合成了 5' - 磷酸化的十五核脱氧核糖核酸 pTCCAGGGTCTGGTAC。经过部分去阻断后，具有 TEAn 基团的十五聚核苷酸由于 TEAn 基团的高脂溶性，可以在反相色谱柱上轻松分离。该化学合成的 5' - 磷酸化十五聚核苷酸成功地在模板存在下通过脱氧核糖核酸连接酶连接。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2726

文献信息

• MELANIN PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Yokoyama Kouji

  公开号：US20110243865A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is a melanin production inhibitor which has an excellent inhibitory activity on the production of melanin and is highly safe. The melanin production inhibitor comprises a compound represented by general formula (1) (excluding clotrimazole), and/or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, A1, A2 and A3 are independently selected from a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, wherein at least one of A1, A2 and A3 is selected from the aryl group and the aromatic heterocyclic group, the total number of carbon atoms contained in A1, A2 and A3 is 6 to 50 and, when at least two of A1, A2 and A3 represent the aryl groups or the aromatic heterocyclic groups, the adjacent two aryl or aromatic heterocyclic groups may be bound to each other via an alkyl chain or an alkenyl chain to form a ring; m represents an integer of 0 to 2; X represents a hetero atom, a hydrogen atom, or a carbon atom; R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and an oxo group, wherein when one of R1 and R2 is an oxo group, the other is not present; and R3 is selected from a hydrogen atom, and a C 1-8 hydrocarbon group in which one or some of hydrogen atoms or carbon atoms may be substituted by a hetero atom or hetero atoms, wherein the number of R3's present in the compound corresponds to the number of X's and, when two or more R3's are present, the R3's are independently present and the adjacent two R3's may be bound to each other to form, together with X, a ring, and the terminal of R3 may be bound to a carbon atom to which A1, A2 and A3 are bound, thereby forming a ring.

  披露了一种黑色素生产抑制剂，它对黑色素的生产具有出色的抑制活性且高度安全。该黑色素生产抑制剂包括由通用公式（1）表示的化合物（不包括克霉唑）和/或其药理上可接受的盐。在公式中，A1、A2和A3独立地选自氢原子、可能带有取代基的芳基团和可能带有取代基的芳香杂环团，其中至少A1、A2和A3之一选自芳基团和芳香杂环团，A1、A2和A3中包含的碳原子总数为6至50，并且当至少两个A1、A2和A3表示芳基团或芳香杂环团时，相邻的两个芳基或芳香杂环团可以通过烷基链或烯基链相互连接形成环；m代表0至2的整数；X代表异原子、氢原子或碳原子；R1和R2独立地选自氢原子和氧代基，其中当R1和R2之一是氧代基时，另一个不出现；R3选自氢原子和C 1-8 碳氢化合物组，其中一些或所有的氢原子或碳原子可能被异原子或异原子取代，其中化合物中存在的R3的数量对应于X的数量，并且当存在两个或更多R3时，R3独立地存在，并且相邻的两个R3可以相互连接以与X一起形成环，并且R3的末端可以与A1、A2和A3连接的碳原子结合，从而形成环。
• Reductive Demercuration in Deprotection of Trityl Thioethers, Trityl Amines, and Trityl Ethers
  作者：M. Maltese

  DOI：10.1021/jo0156971

  日期：2001.11.1

  rapidly cleaved by even dilute HCl solutions, while cleaving of trityl amines is modulated by HCl concentration. Addition of NaBH(4) to solutions of monofunctional trityl ethers in HgCl(2)/MeCN leads to complete deprotection. Monofunctional trityl amines are partially deprotected only if the complexation reaction is allowed to reach equilibrium. Combination of H(+)- with HgX(+)-catalyzed detritylation methods

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX
• Critical profiles of chiral diether-mediated asymmetric conjugate aminolithiation of enoate with lithium amide as a key to the total synthesis of (−)-kopsinine
  作者：Shingo Harada、Takeo Sakai、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.035

  日期：2013.4

  with lithium amide in toluene at −78 °C for 15 min gave, after aqueous ammonium chloride quench, the corresponding conjugate addition product with 97% ee in 89% yield. If hydrogen chloride in methanol was selected as a quencher, however, aminolithiation at −78 °C for 3 h gave the corresponding adduct with 97% ee in 54% yield, along with recovery of the starting enoate in 39% yield. Based on this finding

  在-78°C条件下，在甲苯中于-78°C下用酰胺锂在丙烯中手性二醚介导的吲哚基丙酸酯与氨基酰胺的不对称氨基甲酸酯化反应，得到相应的共轭加成产物，其ee值为97％，收率为89％。但是，如果选择在甲醇中的氯化氢作为淬灭剂，则在-78°C进行3小时的氨基甲酰化反应可得到相应的加合物，其ee率为97％，收率为54％，同时回收了起始烯酸酯，收率为39％。基于在-78°C下反应不完全且反应缓慢的发现，将氨基锂化条件优化为在-60°C下放置15 h，随后在添加DMPU时用卤代烷捕获烯醇化物，得到了所需的氨基烷基化产物（98） ee百分含量为89％。通过检测不对称氨基甲硅烷基化反应，进一步实现了全合成（-）-kopsinine的方法。N-羟乙胺当量，一锅哌啶的形成，和克莱森缩合。
• Histone H4-based peptoids are inhibitors of protein arginine methyltransferase 1 (PRMT1)
  作者：Sarah A. Mann、Megan K. DeMart、Braidy May、Corey P. Causey、Bryan Knuckley

  DOI：10.1042/bcj20200534

  日期：2020.8.28

  called the protein arginine methyltransferases (PRMTs). This modification can lead to transcriptional activation or repression of cancer-related genes. To date, a number of inhibitors, based on natural peptide substrates, have been developed for the PRMT family of enzymes. However, because peptides are easily degraded in vivo, the utility of these inhibitors as potential therapeutics is limited. The

  精氨酸残基的甲基化发生在许多蛋白质底物上，最显着的是组蛋白的N末端尾巴，并被称为蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT）的一族酶催化。这种修饰可导致癌症相关基因的转录激活或抑制。迄今为止，已经为PRMT酶家族开发了许多基于天然肽底物的抑制剂。但是，由于肽在体内容易降解，因此这些抑制剂作为潜在治疗剂的用途受到限制。使用类肽是肽模拟物，其中氨基酸侧链连接到酰胺主链上的氮而不是α-碳上，可以避免与肽降解有关的问题。鉴于结构上的相似之处，类肽支架可提供增强的稳定性，同时保留作用机理。在本文中，我们已经确定基于天然肽底物的类肽不会被PRMT1催化生成产物，而是该酶的抑制剂。减少类肽的长度可减少抑制作用，并表明远离修饰位点的残基对于结合很重要。此外，N末端的正电荷有助于促进结合并改善抑制作用。基于对PRMT1相对于PRMT5具有中等选择性的抑制作用，家族成员之间的选择性可能是可能的，并且提供了可用于开发针对此
• Melanin production inhibitor
  申请人：Yokoyama Kouji

  公开号：US08846012B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Disclosed is a melanin production inhibitor which has an excellent inhibitory activity on the production of melanin and is highly safe. The melanin production inhibitor is represented by general formula (1) (excluding clotrimazole) and/or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, A1, A2 and A3 are independently selected from a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group which may have a substituent. At least one of A1, A2 and A3 is selected from the aryl group and the aromatic heterocyclic group, the total number of carbon atoms contained in A1, A2 and A3 is 6 to 50 and, when at least two of A1, A2 and A3 represent the aryl groups or the aromatic heterocyclic groups, the adjacent two aryl or aromatic heterocyclic groups may be bound to each other via an alkyl chain or an alkenyl chain to form a ring; m represents an integer of 0 to 2; X represents a hetero atom, a hydrogen atom, or a carbon atom; R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and an oxo group. When one of R1 and R2 is an oxo group, the other is not present. R3 is selected from a hydrogen atom, and a C1-8 hydrocarbon group in which one or some of hydrogen atoms or carbon atoms may be substituted by a hetero atom or hetero atoms. The number of R3's present in the compound corresponds to X and, when two or more R3's are present, the R3's are independently present and the adjacent two R3's may be bound to each other to form, together with X, a ring, and the terminal of R3 may be bound to a carbon atom to which A1, A2 and A3 are bound, thereby forming a ring.

  本发明涉及一种黑色素生成抑制剂，其在抑制黑色素生成方面具有优异的抑制活性，并且非常安全。该黑色素生成抑制剂由通式（1）（不包括克霉唑）和/或其药理学上可接受的盐所表示。在该式中，A1、A2和A3独立地选自氢原子、可能具有取代基的芳基基团和可能具有取代基的芳香杂环基团。A1、A2和A3中至少有一个选自芳基基团和芳香杂环基团，A1、A2和A3所含的碳原子总数为6到50，当A1、A2和A3中至少有两个表示芳基或芳香杂环基团时，相邻的两个芳基或芳香杂环基团可以通过烷基链或烯基链相互结合形成环；m表示0到2的整数；X表示杂原子、氢原子或碳原子；R1和R2独立地选自氢原子和氧代基团。当R1和R2中的一个是氧代基团时，另一个不存在。R3选自氢原子和C1-8烃基，其中一些氢原子或碳原子可能被杂原子或杂原子取代。化合物中R3的数量对应于X，当存在两个或更多的R3时，R3独立存在，相邻的两个R3可以相互结合形成与X一起的环，R3的末端可以与A1、A2和A3结合的碳原子结合，从而形成一个环。