2-ethyl-1,4-benzodioxin | 27549-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2-ethyl-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 2-Ethyl-[1,4]benzodioxine；3-ethyl-1,4-benzodioxine
• CAS: 27549-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BEQHHVYDTSFCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,4-benzodioxin 在 (aS)-Ir/In-BiphPHOX 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化

  摘要：

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并-1,4-二噁烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethyl-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化

  摘要：

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.015

文献信息

• A versatile catalyst system for enantioselective synthesis of 2-substituted 1,4-benzodioxanes
  作者：Eugene Chong、Bo Qu、Yongda Zhang、Zachary P. Cannone、Joyce C. Leung、Sergei Tcyrulnikov、Khoa D. Nguyen、Nizar Haddad、Soumik Biswas、Xiaowen Hou、Katarzyna Kaczanowska、Michał Chwalba、Andrzej Tracz、Stefan Czarnocki、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc05612a

  日期：——

  We report the synthesis of enantiomerically enriched 1,4-benzodioxanes containing alkyl, aryl, heteroaryl, and/or carbonyl substituents at the 2-position. The starting 1,4-benzodioxines were readily synthesized via ring closing metathesis using an efficient nitro-Grela catalyst at ppm levels. Excellent enantioselectivities of up to 99:1 er were obtained by using the versatile catalyst system [Ir(c

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。
• The Preparation and Coupling Reactions of 2-Bromo-1,4-benzodioxin. A Simple Synthesis of 2-(1-Alkenyl)-, 2-Alkyl-and 2-Aryl-1,4-benzodioxins
  作者：Thomas V. Lee、Alistair J. Leigh、Christopher B. Chapleo

  DOI：10.1055/s-1989-27201

  日期：——

  2-Bromo-1,4-benzodioxin is prepared by dehydrobromination of 2,3-dibromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin with base. It is converted into 2-alkyl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-aryl-1,4-benzodioxins by reaction with the respective Grignard reagents or by conversion into 2-(bromomagnesio)-1,4-benzodioxin and reaction of this Grignard reagent with alkyl, 1-alkenyl, or aryl halides.

  2-溴-1,4-苯并二恶烷是由 2,3-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷与碱进行脱氢溴化反应制备而成。它可通过与相应的格氏试剂反应转化为 2-烷基、2-（1-烯基）和 2-芳基-1,4-苯并二恶烷，或通过转化为 2-（溴镁基）-1,4-苯并二恶烷并使这种格氏试剂与烷基、1-烯基或芳基卤化物反应转化为 2-溴-1,4-苯并二恶烷。
• Synthetic studies on 1,4-benzodioxin: the preparation of analogues of biologically important indoles
  作者：Lee V. Thomas、Alistair J. Leigh、Christopher B. Chapleo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81373-9

  日期：1990.1
• LEE, THOMAS V.;LEIGH, ALISTAIR J.;CHAPLEO, CHRISTOPHER B., SYNTHESIS,(1989) N, C. 208-209
  作者：LEE, THOMAS V.、LEIGH, ALISTAIR J.、CHAPLEO, CHRISTOPHER B.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;LEIGH, ALISTAIR J.;CHAPLEO, CHRISTOPHER B., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 921-934
  作者：LEE, THOMAS V.、LEIGH, ALISTAIR J.、CHAPLEO, CHRISTOPHER B.

  DOI：——

  日期：——