N²,N⁴,N⁶-tribenzyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine | 26217-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N⁴,N⁶-tribenzyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• 英文别名: N2,N4,N6-tribenzyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine；N,N',N''-Tribenzyl-1,3,5-triazinetriamine；2,4,6-tris(benzylamino)-1,3,5-triazine；1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine, N2,N4,N6-tris(phenylmethyl)-；2-N,4-N,6-N-tribenzyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 26217-88-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆
• 分子量: 396.495
• InChiKey: WNHWOHOTTGCSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  641.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N²,N⁴,N⁶-tribenzyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Affinity mass spectrometry from a tailored porous silicon surfaceElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterization of new compounds, experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b408200a/

  摘要：

  开发化学稳定的多孔硅 (pSi) 材料用于 DIOS（在硅上解吸/电离）质谱、在 DIOS 激光脉冲中断裂的共价连接剂，以及有效的固定物种的键合形成方法，使得芯片上的亲和纯化和质量检测成为可能。

  DOI：

  10.1039/b408200a

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Preparation and Antiviral Activity of Some New &lt;i&gt;C&lt;/i&gt;&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;- and &lt;i&gt;C&lt;sub&gt;S&lt;/sub&gt;&lt;/i&gt;-Symmetrical Tri-Substituted Triazine Derivatives Having Benzylamine Substituents
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Marina Sano、Yuuna Kawaguchi、Kenta Morimoto、Syunsuke Shimomura、Ryo Sato、Nozomi Hiraga、Aya Matsunaga、Jian-Rong Zhou、Tomonori Ohata、Hatsumi Aki、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00274

  日期：2018.8.1

  structural factor for expressing a high level of anti-HSV-1 activity and low cytotoxicity for these C3 types of TAZ derivatives. Among the tested TAZ derivatives, compounds 4f and 7h showed the highest anti HSV-1 activities (EC50=0.98 and 1.23 µM, respectively) and low cytotoxic activities to Vero cells (50% cytotoxic concentration (CC50)=292.2 and >200 µM, respectively).

  我们报告在三嗪（TAZ）模板上构建的新的C3和CS对称分子的制备。评估了1型抗单纯疱疹病毒（抗HSV-1）和合成的TAZ衍生物对Vero细胞的细胞毒活性。结果表明，TAZ模板上苄胺基团中苯环上存在一个供电子基团，是表达这些C3型高水平抗HSV-1活性和低细胞毒性的重要结构因素TAZ衍生物。在测试的TAZ衍生物中，化合物4f和7h表现出最高的抗HSV-1活性（分别为EC50 = 0.98和1.23 µM）和对Vero细胞的低细胞毒性活性（50％细胞毒性浓度（CC50）= 292.2和> 200 µM，分别）。
• Design, Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation of Small Molecule Inhibitors of Estrogen Receptor α Coactivator Binding
  作者：Alice L. Rodriguez、Anobel Tamrazi、Margaret L. Collins、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm030404c

  日期：2004.1.1

  interaction was not with the ligand binding pocket. The most effective CBIs were those from the pyrimidine family, the best binding with K(i) values of ca. 30 microM. The trithiane- and cyclohexane-based CBIs appear to be poor structural mimics, because of equatorial vs axial conformational constraints, and the triazene-based CBIs are also conformationally constrained by amine-substituent-to-ring resonance

  与激动剂配体复合的核受体（NRs）通过募集共激活蛋白复合物来激活转录。原则上，应该使用适当设计的共激活因子结合抑制剂（CBI）直接阻止这种转录关键受体-共激活因子的相互作用，从而抑制NRs的转录活性。为了指导我们各种CBI的设计，我们使用了激动剂结合的雌激素受体（ER）配体结合结构域（LBD）的晶体结构，该结构与含有LXXLL签名基元并结合到表面疏水槽的助活化剂肽复合的LBD。一组基于从外而内的设计方法的CBI，具有各种杂环核心（三氮烯，嘧啶，三硫杂环己烷，环己烷），它们模仿肽螺旋上三个亮氨酸的系链位点，在其上连接有亮氨酸残基样取代基。另一组基于“由内而外”的方法，具有一个萘核，该萘核模拟两个最深埋的亮氨酸，其取代基向外延伸，以模拟共活化剂螺旋肽的其他特征。开发了一种基于荧光各向异性的共激活剂竞争测定法，以测量这些CBI与ER激动剂复合物与共激活剂相互作用的凹槽位点的特异性结合。对照配体结
• First hyperpolarizability of some nonconjugated donor–acceptor 3D molecules: noncentrosymmetric crystal through conformational flexibility
  作者：K. Srinivas、Sanyasi Sitha、V. Jayathirtha Rao、K. Bhanuprakash、K. Ravikumar、S. Philip Anthony、T. P. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b414311f

  日期：——

  Four derivatives of 2,4,6-tris(benzylamino)-1,3,5-triazine are synthesized and detailed computational and nonlinear optical investigations are carried out. Computations indicate near degenerate conformations (C3 and C1 symmetry) in all systems in the gas phase; the dipole moments are also of similar magnitude in all of them except molecule 4 [2,4,6-tris(4-fluorobenzylamino)-1,3,5-triazine]. HRS measurements of these molecules in solution reveal moderately large β values; structure–property relations are analyzed through computations. These molecules have one added advantage of nearly 100% optical transmission through the visible range, due to the nonconjugated structure. Molecule 4 crystallizes in a noncentrosymmetric structure by adopting the conformation with the lower dipole moment; it also shows optical SHG in the solid state.

  我们合成了四种 2,4,6-三（苄基氨基）-1,3,5-三嗪的衍生物，并进行了详细的计算和非线性光学研究。计算结果表明，在气相中，所有体系的构象都接近于退化构象（C3 和 C1 对称性）；除了分子 4 [2,4,6-三（4-氟苄基氨基）-1,3,5-三嗪]之外，所有分子的偶极矩大小也相似。对这些分子在溶液中的 HRS 测量显示了中等大的δ值；通过计算分析了结构与性质的关系。这些分子的另一个优点是，由于其非共轭结构，在可见光范围内几乎具有 100% 的透光率。分子 4 采用偶极矩较低的构象，以非中心对称结构结晶；它在固态下也显示出光学 SHG。
• The ESI CAD fragmentations of protonated 2,4,6-tris(benzylamino)- and tris(benzyloxy)-1,3,5-triazines involve benzyl-benzyl interactions: a DFT study
  作者：M. Ramesh、B. Raju、M. George、K. Srinivas、V. Jayathirtha Rao、K. Bhanuprakash、R. Srinivas

  DOI：10.1002/jms.3037

  日期：2012.7

  Moreover, protonated 2,4,6‐tris(1‐phenylethylamino)‐1,3,5‐triazine (5) dissociates via three successive losses of styrene. Density functional theory (DFT) calculations indicate that an ion/neutral complex (INC) between benzyl cation and the rest of the molecule is unstable, but the protonated molecules of 1 and 6 rearrange to an intermediate by the migration of a benzyl group to the ring ‘N’. Subsequent

  质子化的2,4,6-三（苄氨基）-1,3,5-三嗪（1）和2,4,6-三（苄氧基）-1,3，的电喷雾电离碰撞活化解离（CAD）质谱5-三嗪（6）显示出m / z 181（C 14 H 13 +）丰富的产物离子。C 14 H 13 +的可能结构是α-[2-甲基苯基]苄基阳离子，表明其中一个苄基必须在质子化分子解离之前迁移至另一个。“ N”模拟物（1）的碰撞能量较高，但“ O”模拟物（6）的碰撞能量较低，表明1的碎裂过程需要高能量。其他主要碎片是[M + H-甲苯] +和[M + H-苯] +分别用于化合物1和6。质子化的2,4,6-三（4-甲基苄氨基）-1,3,5-三嗪（4）表现出竞争性消除p-二甲苯和3,6-二亚甲基环六-1,4-二烯。此外，质子化的2,4,6-三（1-苯基乙基氨基）-1,3,5-三嗪（5）通过连续三个苯乙烯损失而解离。密度泛函理论（DFT）计算表明，苄基阳离子与分子其余部