3-Bromo-benzoic acid m-tolyl ester | 218784-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-Bromo-benzoic acid m-tolyl ester
• 英文别名: 3-Bromobenzoic acid, 3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) 3-bromobenzoate
• CAS: 218784-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: NMQQMNGWYHVNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2008

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-benzoic acid m-tolyl ester 在 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3'-bromo-4-(3-bromobenzoyloxy)-2-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）作为薯条重排中的新型高效试剂

  摘要：

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00759-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 间甲酚 在 manganese(II) iodide 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-Bromo-benzoic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  醇与酰氯或酸酐的高活性锰介导酰化

  摘要：

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590973

文献信息

• CH 3 SO 3 H/P 2 O 5 (4:1) As An Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Acylaryl Methane Sulfonates of Phenolic
  作者：B. Kaboudin

  DOI：10.1080/10426500307808

  日期：2003.4

  Methansulfonic acid/di-phosphorus pentoxide (4:1) was found to be an efficient reagent for one-pot synthesis of acylaryl methane sulfonates of phenolic esters via Fries rearrangement. This method is easy, rapid, and high-yielding reactions for the synthesis of acylaryl methane sulfonates.

  甲磺酸/五氧化二磷 (4:1) 被发现是一种有效的试剂，用于通过 Fries 重排一锅法合成酚酯的甲磺酸酰基芳基酯。该方法是合成酰芳基甲磺酸酯的简单、快速和高产率的反应。
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) as a new efficient reagent in the Fries rearrangement
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00759-0

  日期：1999.10

  Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) was found to be a new effecient reagent in the Fries rearrangement of phenolic esters. Fries rearrangement of phenolic esters in the presence of MAPO, gave acylaryl methane sulfonates as major products.

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。