1-bromo-3-(trimethylsilyl)adamantane | 112852-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-bromo-3-(trimethylsilyl)adamantane
• 英文别名: (3-Bromoadamantan-1-yl)trimethylsilane；(3-bromo-1-adamantyl)-trimethylsilane
• CAS: 112852-92-3
• 化学式: C₁₃H₂₃BrSi
• 分子量: 287.315
• InChiKey: HVYYOYCLSZUXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(trimethylsilyl)adamantane 在 甲醇 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (3-bromo-5-trimethylsilyl-1-adamantyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷和（三甲基甲硅烷基）金刚烷的温和溴化

  摘要：

  少量H 2 O或MeOH催化Br 2与金刚烷及其1-（三甲基甲硅烷基）和1,3-双（三甲基甲硅烷基）衍生物反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710616
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 甲醇 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1-bromo-3-(trimethylsilyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷和（三甲基甲硅烷基）金刚烷的温和溴化

  摘要：

  少量H 2 O或MeOH催化Br 2与金刚烷及其1-（三甲基甲硅烷基）和1,3-双（三甲基甲硅烷基）衍生物反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710616

文献信息

• Polar Effects. Part 15. Twin γ-substituent effects in the formation of adamantyl-1-cations
  作者：Cyril A. Grob、Martin Gründel、Pawel Sawlewicz

  DOI：10.1002/hlca.19880710615

  日期：1988.9.28

  adamant-1-yl ( = tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl) p-toluenesulfonates and bromides 2 identically substituted at C(3) and C(5) (twin substitution) have been determined and compared with the rates of the corresponding 3-monosubstituted compounds 1. As expected, the rate factors for twin substitution are much larger, but less than the square of the rate factors for single substitution. Also the rates factors

  几个在C（3）和C（5）相同取代的金刚烷基-1-基（=三环[3.3.1.1 3,7 ]癸-1-基）对甲苯磺酸盐和溴化物2的溶剂分解速率已经达到确定并与相应的3-单取代化合物的比率进行比较。如预期的那样，双取代的比率因子要大得多，但小于单取代的比率因子的平方。同样，2中每个替代品的费率因子比1中一个替代品的费率因子小得多。该衰减归因于电子排斥，该电子排斥限制了电子密度向阳离子中心的收敛。在另一方面，对于双取代的电感（ρ 1 = -2.55）是大约两倍高为单取代（ρ 1 = -1.26）。
• GROB C. A.; SAWLEWICZ P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 951-952
  作者：GROB C. A.、 SAWLEWICZ P.

  DOI：——

  日期：——
• GROB, CYRIL A.;SAWLEWICZ, PAWEL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1508-1510
  作者：GROB, CYRIL A.、SAWLEWICZ, PAWEL

  DOI：——

  日期：——
• The mild bromination of adamantane and (trimethylsilyl) adamantanes
  作者：Cyril A. Grob、Pawel Sawlewicz

  DOI：10.1002/hlca.19880710616

  日期：1988.9.28

  Small amounts of H2O or MeOH catalyze the reaction of Br2 with adamantane and its 1-(trimethylsilyl) and 1,3-bis(trimethylsilyl) derivatives.

  少量H 2 O或MeOH催化Br 2与金刚烷及其1-（三甲基甲硅烷基）和1,3-双（三甲基甲硅烷基）衍生物反应。