5-amino-1-(2′,3′-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 196881-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2′,3′-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-aminoimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 196881-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: PNRVFLKPBMSKID-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲乙酐 、 5-amino-1-(2′,3′-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 硼酸 作用下， 以55%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-formamidoimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Groziak, Michael P., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3336 - 3345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-amino-1-(2′,3′-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Groziak, Michael P., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3336 - 3345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isatins Inhibit N⁵-CAIR Synthetase by a Substrate Depletion Mechanism
  作者：Cale C. Streeter、Qian Lin、Steven M. Firestine

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00939

  日期：2019.4.30

  new agents is de novo purine biosynthesis as studies have shown that bacteria and lower eukaryotes synthesize purines differently than humans. Microorganisms utilize two enzymes, N5-CAIR synthetase and N5-CAIR mutase, to convert 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) into 4-carboxy-5-aminoimidazole ribonucleotide (CAIR) through the intermediate N5-carboxy-5-aminoimidazole ribonucleotide (N5-CAIR). In

  抗生素耐药性感染的持续增加，加上新的抗菌药物渠道有限，凸显了对开发新的抗菌药物的迫切需求。从头研究嘌呤的生物合成是新药的一种潜在途径，因为研究表明细菌和低等真核生物合成嘌呤的方法与人类不同。微生物利用N5-CAIR合成酶和N5-CAIR突变酶这两种酶通过中间N5-羧基-5-氨基咪唑核糖核苷酸（N5- CAIR）。相反，脊椎动物通过AIR羧化酶直接将AIR转换为CAIR。针对N5-CAIR合成酶的高通量筛选确定了一组具有2,3-吲哚二酮（isatin）核心抑制该酶的化合物。虽然最初的研究表明isatins通过非竞争性机制抑制酶，但在这里我们显示isatins通过底物耗竭机制抑制N5-CAIR合成酶。出乎意料的是，我们发现Isatin与底物AIR迅速且可逆地反应。反应速率取决于Isatin苯基部分上的取代基，其中5-和7-Bromoisatin的速度快于4-Bromoisatin。这些研究表明