1,2,4-Triazine, 5-methyl-3-(2-phenylethynyl)- | 945915-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,2,4-Triazine, 5-methyl-3-(2-phenylethynyl)-
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-phenylethynyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 945915-49-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: PXUGAXNBWJVVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 、 苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1,2,4-Triazine, 5-methyl-3-(2-phenylethynyl)-
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines

  摘要：

  本文介绍了一种改进的苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪合成方法。在此方法中，5-甲基-3-甲硫基[1,2,4]三嗪与多种苯乙炔在微波条件下交叉偶联，提高了苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪的产率。对苯乙炔基[1,2,4]甲基三嗪骨架的关注源自近期报告，这些报告表明其具有作为mGluR5拮抗剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258376

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines as Analogues of 3-Methyl-6-(phenylethynyl)pyridine
  作者：F. Ivy Carroll、Sharadsrikar V. Kotturi、Hernán A. Navarro、S. Wayne Mascarella、Brian P. Gilmour、Forrest L. Smith、Bichoy H. Gabra、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm070078r

  日期：2007.7.1

  for the synthesis of 3-methyl-5-phenylethynyl[1,2,4]triazine (4), 6-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (5), and 5-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (6a) as analogues of 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine (2). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The most potent of the three analogues was 6a. Twenty

  开发了用于合成3-甲基-5-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（4），6-甲基-3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（5）和5-甲基- 3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（6a）是2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（2）的类似物。在mGluR5体外功效测定中，评估了化合物对谷氨酸介导的内部钙动员的拮抗作用。三种类似物中最有效的是6a。合成了另外20种6a类似物，并评估了mGluR5拮抗剂的功效。最有效的化合物是3-（3-甲基苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6b），5-（3-氯苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6c） ，和3-（3-溴苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6d）。