2-methyl-3-[3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-indole | 34803-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-[3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-[γ-(4-phenylpiperazino)propyl]indole；2-Methyl-3-[gamma-(4-phenylpiperazino)propyl]indole；2-methyl-3-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-indole
• CAS: 34803-72-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃
• 分子量: 333.476
• InChiKey: SDCUYAXIBFIPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 镁 、 2-甲基吲哚 、 乙烷 、 1-(3-氯丙基)-4-苯基哌嗪 、 氯化铵 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 苯甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以to afford 2-methyl-3-[γ-(4-phenylpiperazino)propyl]indole as an oil which的产率得到2-methyl-3-[3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  Piperazinobutyrophenone derivatives

  摘要：

  该文描述了一种制备中枢神经系统活性丁酰苯酮衍生物的方法。该方法包括反应式中所示的γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物的合成，其中R1为氢、氨基、C1-C5烷酰氨基、C1-C4烷基氨基或N-(C1-C4烷基)(C1-C5烷酰)氨基；R2为氢或卤素；R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基；m为0、1或2，以及其酸加成盐。该方法还包括使用氧化剂将式中所示的吲哚衍生物氧化成o-烷酰氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物，然后在必要时水解产物以形成o-氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物。在所得的o-氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物中，如果R5为氢，则可以进行重氮化，然后通过分解生成的重氮化合物以将重氮基替换为氢。其中，当R1为氨基、烷酰氨基、烷基氨基或N-烷基烷酰氨基时，以及当R1为氢且R2在羰基位置的间位上被卤素取代时，所得的丁酰苯酮衍生物是新的化合物。

  公开号：

  US03933824A1

文献信息

• US3933824A
  申请人：——

  公开号：US3933824A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3979369A
  申请人：——

  公开号：US3979369A

  公开（公告）日：1976-09-07
• Piperazinobutyrophenone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03933824A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Central nervous system active butyrophenone derivatives in which .gamma. -piperazinobutyrophenone derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino or N-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)(C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl) amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; R.sup.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or trifluoromethyl; and m is 0, 1 or 2, and acid addition salts thereof, can be prepared by reacting an indole derivative of the formula, ##SPC2## Wherein R.sup.2, R.sup.3 and m are the same as defined above, and R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl respectively, with an oxidizing agent to yield an o-alkanoylamino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC3## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further, if necessary, hydrolyzing the product to yield an o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC4## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further diazotizing, if desired, in case R.sup.5 is hydrogen, the obtained o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative and subsequently decomposing the resultant diazonium compound to replace the diazonium group by hydrogen. Among the butyrophenone derivatives thus obtained, those in which R.sup.1 is amino, alkanoylamino, alkylamino or N-alkylalkanoylamino and those in which R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 is halogen substituted at meta-position to carbonyl group are novel compounds.

  该文描述了一种制备中枢神经系统活性丁酰苯酮衍生物的方法。该方法包括反应式中所示的γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物的合成，其中R1为氢、氨基、C1-C5烷酰氨基、C1-C4烷基氨基或N-(C1-C4烷基)(C1-C5烷酰)氨基；R2为氢或卤素；R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基；m为0、1或2，以及其酸加成盐。该方法还包括使用氧化剂将式中所示的吲哚衍生物氧化成o-烷酰氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物，然后在必要时水解产物以形成o-氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物。在所得的o-氨基-γ-哌嗪丁酰苯酮衍生物中，如果R5为氢，则可以进行重氮化，然后通过分解生成的重氮化合物以将重氮基替换为氢。其中，当R1为氨基、烷酰氨基、烷基氨基或N-烷基烷酰氨基时，以及当R1为氢且R2在羰基位置的间位上被卤素取代时，所得的丁酰苯酮衍生物是新的化合物。