2-propyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene | 838839-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-propyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene
• 英文别名: 2-propyl-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene；4-butylidene-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane；1,1-bis(trimethylsilyloxy)pent-1-ene；4-Butylidene-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane；trimethyl(1-trimethylsilyloxypent-1-enoxy)silane
• CAS: 838839-44-4
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 246.497
• InChiKey: IAJVGCQYLPPXQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,6-dimethyl-3-propylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones

  摘要：

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918446
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 正戊酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-propyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Hydroxymaleic Anhydrides by Cyclization of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2004-835668

  日期：——

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride.

  通过草酰氯与1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯缩酮的环化反应，制备了功能化的3-羟基马来酸酐。
• Synthesis of azoxabicyclo[3.3.1]nonanones based on diastereoselective reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines and quinolines
  作者：Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1039/b804139c

  日期：——

  Densely functionalized azoxabicyclo[3.3.1]nonanones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium and quinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization.

  通过 1,1-双（硅烷氧基）酮乙醛与异喹啉盐和喹啉盐的区域和非对映选择性缩合，以及随后的区域选择性和立体特异性碘内酯化，制备了致密官能化的氮杂环[3.3.1]壬酮。
• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines
  作者：Ehsan Ullah、Sven Rotzoll、Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.108

  日期：2005.12

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,4-diaza-7-oxabicyclo[4.3.0]non-2-en-6-ones by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Dirk Michalik、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.072

  日期：2006.12

  1,4-Diaza-7-oxabicyclo [4.3.0] non-2-en-6-ones were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.