1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1283483-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1283483-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: WAZIKZVNZBNVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.8 °C
• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu催化有氧氧化酰胺化由α-取代甲基酮合成脂肪族α-酮酰胺

  摘要：

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob00129a

文献信息

• One pot synthesis of α-ketoamides from ethylarenes and amines: a metal free difunctionalization strategy
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Kai Kuo、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c6ob02361d

  日期：——

  One-pot and metal free synthesis of α-ketoamides has been described through in situ generation of aryl ketones from easily available ethylarenes followed by amidation with various amines. This multiple oxidation protocol involves catalytic I2–pyridine–TBHP (t-butyl hydroperoxide) mediated oxidative benzylic carbonylation and sequential NaI–TBHP mediated oxidative amidation without using any solvent

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。
• Electrochemical Synthesis of α-Ketoamides under Catalyst-, Oxidant-, and Electrolyte-Free Conditions
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Qing-Wen Gui、Xiao-Ran Han、Yan Wu、Kui Du、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00387

  日期：2020.3.20

  method for the preparation of α-ketoamides through the direct electrochemical amidation of α-ketoaldehydes and amines with innocuous hydrogen as the sole byproduct at ambient temperature was developed. The present reaction features clean and mild conditions, excellent functional-group tolerance, and high atom economy and scalability, enabling facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种无催化剂，无氧化剂，无电解质的方法，该方法通过在环境温度下以无毒的氢为唯一副产物，直接将α-酮醛和胺进行电化学酰胺化反应来制备α-酮酰胺。本反应具有清洁和温和的条件，出色的官能团耐受性以及高原子经济性和可扩展性，可在药物化学中轻松应用。
• 一种α-羰基酰胺化合物的制备方法
  申请人：陕西省煤田地质集团有限公司

  公开号：CN113248458B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺化合物的制备方法，该方法包括在催化剂的作用下，以氧气作为氧化剂，化学式2所示α‑重氮酮化合物与化学式3所示环状二级胺化合物在有机溶剂中发生氧化酰胺化反应，获得化学式1所示α‑羰基酰胺化合物，其中，化学式1为化学式2为化学式3为本发明的制备方法以氧气作为氧化剂，通过碘化亚铜催化α‑重氮酮与环状二级胺发生氧化酰胺化反应，获取α‑羰基酰胺化合物，反应条件温和，反应时间短，且反应的副产物仅为氮气，是绿色、高效制备α‑羰基酰胺化合物的有效途径。
• Selenium dioxide-mediated synthesis of α-ketoamides from arylglyoxals and secondary amines
  作者：Arthur Y. Shaw、Christine R. Denning、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.136

  日期：2012.8

  A facile and expeditious synthetic approach for the synthesis of alpha-ketoamides 3 is described. A series of alpha-ketoamides 3 was synthesized via reaction of selenium dioxide-mediated oxidative amidation between arylglyoxals 1 and secondary amines 2, and accelerated with microwave irradiation. Our findings indicate that constrained amines, such as piperazine and piperidine exhibit higher conversions for this transformation. This reaction was explored by synthesizing a series of alpha-ketoamides 3 from various arylglyoxals 1 with cyclic and acyclic secondary amines 2. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.