(3R)-1-methyl-3-phenylpiperazine | 960403-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3R)-1-methyl-3-phenylpiperazine
• 英文别名: (R)-1-methyl-3-phenylpiperazine；1-methyl-3-phenylpiperazine
• CAS: 960403-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD03411603
• 分子量: 176.261
• InChiKey: IRMBVBDXXYXPEW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 N-甲基乙二胺 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 Myxococcus stipitatus R-selective imine reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(3R)-1-methyl-3-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  从二胺和二羰基生物催化获得哌嗪

  摘要：

  考虑到哌嗪作为生产药物的基础材料的广泛重要性，非常需要有效和选择性的合成。在这里，我们显示了使用来自粘球菌的R-选择性亚胺还原酶作为生物催化剂，从1,2-二羰基和1,2-二胺底物直接合成哌嗪的方法。在温和的反应条件下获得了高达每升8.1克的各种具有高活性和优异对映选择性的N和C取代的哌嗪。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00291

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20080226592A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention encompasses compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions, and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了式I的化合物，其药用盐，组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMER OF A TETRACYCLIC BENZAZEPINE
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20080255348A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a method for the preparation of mirtazapine and tetracyclic analogous compounds having substantial enantiomeric excess of the R or S form. The invention further relates to a novel intermediate and its use for the preparation of mirtazapine having a substantial enantiomeric excess of the R or S form. The method comprising the steps of a: providing a carboxylic acid compound according to Formula I having a substantial enantiomeric excess of the R or S form, b: converting the carboxylic acid group of compound I into a ketone group, producing a ketone compound of Formula II, c: optionally reducing ketone compound II with a mild reduction agent to form the intermediate hydroxy compound of Formula III and d: forming the mirtazapine of Formula IV by reduction of the ketone compound II or of the hydroxy compound III using a strong reduction agent.

  本发明涉及一种制备米氮平和具有R或S形式的显着对映体过量的四环类似化合物的方法。该发明进一步涉及一种新颖的中间体及其用于制备米氮平具有R或S形式显着对映体过量的用途。该方法包括以下步骤：a：提供符合式I的羧酸化合物，其具有显着的R或S形式对映体过量，b：将化合物I的羧基转化为酮基，生成符合式II的酮化合物，c：可选择地使用温和还原剂还原酮化合物II，形成符合式III的中间羟基化合物，d：通过使用强还原剂还原酮化合物II或羟基化合物III来形成符合式IV的米氮平。