(+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-r-1,t-3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-r-1,t-3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-quinone
• 英文别名: (1S,3S)-7,9-dihydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: LAAPOANQZFTHPE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxy-1,7-bisisopropoxy-4-naphthol 在 silver(II) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.69h， 生成 (+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-r-1,t-3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Elsworth, John F.; Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2469 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.
• Elsworth, John F.; Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2469 - 2476
  作者：Elsworth, John F.、Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Ramdohr, Jurgen E.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——