<1-Methoxy-vinyloxy>-triaethyl-silan | 1873-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1-Methoxy-vinyloxy>-triaethyl-silan
• 英文别名: Triaethyl-<1-methoxy-vinyloxy>-silan；(α-Triaethylsilyloxy-vinyl)-methyl-aether；1-Triaethylsilyloxy-1-methoxy-aethylen；O-Methyl-O-triaethylsilyl-ketenacetal；Triaethyl-(1-methoxy-vinyloxy)-silan；Keten-methyl-triethylsilyl-acetat；Triethyl((1-methoxyvinyl)oxy)silane；triethyl(1-methoxyethenoxy)silane
• CAS: 1873-71-8
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: GZXHSFUVGMFIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-Methoxy-vinyloxy>-triaethyl-silan 生成 3-Triaethylsiloxy-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Burlachenko,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 88 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(碘)硅烷 、 -essigsaeure-methylester 生成 <1-Methoxy-vinyloxy>-triaethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Burlachenko,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 379 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflimide: An Overlooked High-Performance Catalyst of the Mukaiyama Aldol Reaction of Silyl Ketene Acetals with Ketones
  作者：Han Yong Bae、Benjamin List

  DOI：10.1002/chem.201803142

  日期：2018.9.18

  The Mukaiyama aldol reaction is a widely applied carbon–carbon bond forming reaction. However, despite numerous well‐established methods using aldehydes as acceptors, only few examples exist with ketones. Here we report a highly practical catalytic approach to this transformation, namely, the triflimide catalyzed Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with ketones. This method exhibits a

  Mukaiyama羟醛反应是一种广泛应用的碳-碳键形成反应。但是，尽管有许多使用醛作为受体的公认方法，但酮的例子很少。在这里，我们报告了一种非常实用的催化方法来进行这种转化，即三氟甲酰亚胺催化的甲硅烷基乙烯酮缩醛与酮的Mukaiyama aldol反应。该方法具有广泛的底物范围，非常快，可耐受功能化底物，并且仅需百万分之几的催化剂负载量即可进行制备级反应，纯度高达数百克（纯度> 99％）。
• Approaching sub-ppm-level asymmetric organocatalysis of a highly challenging and scalable carbon–carbon bond forming reaction
  作者：Han Yong Bae、Denis Höfler、Philip S. J. Kaib、Pinar Kasaplar、Chandra Kanta De、Arno Döhring、Sunggi Lee、Karl Kaupmees、Ivo Leito、Benjamin List

  DOI：10.1038/s41557-018-0065-0

  日期：2018.8

  carbon–carbon bonds. In this context, the aldol reaction is among the most important synthetic methods, and a wide variety of catalytic and stereoselective versions have been reported. However, aldolizations yielding tertiary aldols, which result from the reaction of an enolate with a ketone, are challenging and only a few catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions with ketones as electrophiles have been

  有机分子的化学合成从本质上讲涉及碳-碳键的创建。在这种情况下，醛醇缩合反应是最重要的合成方法之一，并且已经报道了各种各样的催化形式和立体选择形式。然而，由烯醇化物与酮的反应产生的产生叔醇醛的醇醛缩合反应具有挑战性，并且仅描述了一些与酮作为亲电子体的催化不对称Mukaiyama醇醛醇缩醛反应。这些方法通常需要较高的催化剂负载量，不符合标准的对映选择性或需要特殊的试剂或添加剂。现在，我们报告了非常有效的催化剂，该催化剂可以使甲硅烷基烯酮缩醛与各种酮反应，从而以优异的收率和对映选择性提供相应的叔羟醛产物。可以按常规使用百万分之几（ppm）的催化剂负载量，并以高对映纯度提供快速定量的产物形成。原位光谱研究和酸度测量表明基于硅离子的不对称抗衡阴离子导向的路易斯酸催化机理。
• Rearrangement of β-silyl ketones into O-silyl-substituted enols
  作者：I.F. Lutsenko、Yu. I. Baukov、O.V. Dudukina、E.N. Kramarova

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80019-1

  日期：——

  The conditions for the rearrangement of β-silylketones to O-silyl-substituted enols are reported. The mechanism of irreversible isomerisation of the organosilicon O- and C-derivatives of keto-enolic systems is discussed.

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.2, page 162 - 181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.3.1, page 250 - 259
  作者：

  DOI：——

  日期：——