5-(chlorosulfonyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid | 1114823-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(chlorosulfonyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chlorosulfonyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1114823-93-6
• 化学式: C₆H₅ClO₄S₂
• mdl: MFCD11505555
• 分子量: 240.688
• InChiKey: BCZVCWODZXDDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185°C (dec.)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chlorosulfonyl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3-methyl-5-((4-phenylpiperidin-1-yl)sulfonyl)thiophene-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  USP5抑制剂的构效关系

  摘要：

  USP5 是一种去泛素化酶，与包括癌症在内的一系列疾病有关，但迄今为止尚未报道过靶向 USP5 的化学探针。在这里，我们展示了一个化学系列的进展，该系列占据 USP5 的一个特征不佳的锌指泛素结合域 (ZnF-UBD) 的 C 端泛素结合位点，并竞争性地抑制酶的催化活性。探索结构-活性关系，辅以结合多个配体的 ZnF-UBD 的晶体学表征，鉴定出64 种，其与 USP5 ZnF-UBD 结合，K D为 2.8 μM，对九种蛋白质具有选择性包含结构相似的 ZnF-UBD 结构域。64在体外试验中抑制双泛素底物的 USP5 催化裂解。这项研究为发现描述细胞中 USP5 功能的化学探针提供了化学和结构框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00889