1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene | 67425-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 3,4-Dimethylazobenzol；(E)-(3,4-dimethylphenyl)-phenyldiazene；(3,4-dimethylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 67425-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: QARDYFNFRWRQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylhydrazine 在 氧气 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的偶氮苯的氧化脱氢和偶氮苯的转移加氢

  摘要：

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9gc01618j

文献信息

• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• Metal-free photocatalysis at charged aqueous interfaces: boosting the photocatalytic oxidative coupling of arylamines to azoaromatics under ambient conditions
  作者：Shivendra Singh、Vidhi Agarwal、Tridib K. Sarma、Tushar Kanti Mukherjee

  DOI：10.1039/d3gc03150k

  日期：——

  as the photocatalyst (PC) and arylamines as substrates for a non-diffusive photoinduced electron transfer (PET) with a time constant of 0.3 ps. The present approach shows fast kinetics (4 h) and a broad substrate scope with only 0.6 mol% of PC. Our present approach outperforms all the previously reported catalytic methodologies. This remarkable boosting of the catalytic efficacy arises mainly due to

  偶氮芳烃是一类重要的功能有机分子。在此，我们在胶束的带电水界面（CAI）上配制了芳基胺与偶氮芳香族化合物的可持续无金属光催化氧化偶联，在环境空气气氛下具有优异的收率（高达100％）和选择性（100％）。胶束表面充当有效的支架，承载曙红 Y (EY) 作为光催化剂 (PC) 和芳胺作为非扩散光诱导电子转移 (PET) 的底物，时间常数为 0.3 ps。本方法显示出快速的动力学（4 小时）和广泛的底物范围，仅含有 0.6 mol% 的 PC。我们目前的方法优于之前报道的所有催化方法。催化效率的显着提高主要归功于非扩散 PET 和 CAI 氧化还原电位的调节。作为关于偶氮化合物水相合成的最可持续的第一份报告，这项工作为偶氮芳烃的合成开辟了新的机会。
• Thallium in organic synthesis. 53. Simple procedures for the replacement of a phenolic OH group by N = NAr, N = O, H, NH2, and C substituents
  作者：Edward C. Taylor、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/jo00416a035

  日期：1978.10
• Visible-light-promoted oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes and transfer hydrogenation of azobenzenes
  作者：Xianya Wang、Xianjin Wang、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9gc01618j

  日期：——

  synthesize azo compounds from hydrazine derivatives. The use of visible-light with air as the oxidant makes this process sustainable and practical. Moreover, the visible-light-driven, photo-redox-catalyzed transfer hydrogenation of azobenzenes is compatible with a series of hydrogen donors such as phenyl hydrazine and cyclic amines. Compared with traditional (thermal/transition-metal) methods, our process avoids

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。
• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。