(2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene | 29418-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene
• 英文别名: (2,4-Dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazen；4-Benzolazo-resorcin-dimethylaether；2.4-Dimethoxy-azobenzol；2,4-Dimethoxy-azobenzol；2,4-Dimethoxyazobenzene；(2,4-dimethoxyphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 29418-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ILPDRVDQZSFGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  394.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene 在 盐酸 、 乙醇 、 铬酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 甲氧苯醌
  参考文献：
  名称：

  Bechhold, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮 (N=N) 键与胺的锰催化氢化

  摘要：

  我们报告了第一个使用地球丰富金属络合物对偶氮化合物的 N=N 键进行均相催化氢化的例子。氢化反应由锰钳络合物催化，在温和条件下进行，并产生胺，这使得该方法成为偶氮化合物转化的可持续替代途径。基于机理研究提出了一种涉及金属-配体合作和肼中间体的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100440

文献信息

• Horner; Schwenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 204,210
  作者：Horner、Schwenk

  DOI：——

  日期：——
• Erdey et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 12, p. 251,257
  作者：Erdey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Woroshzow; Gor'kow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 421,429
  作者：Woroshzow、Gor'kow

  DOI：——

  日期：——
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Azo (N=N) Bonds to Amines
  作者：Uttam Kumar Das、Sayan Kar、Yehoshoa Ben‐David、Yael Diskin‐Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.202100440

  日期：2021.8.3

  We report the first example of homogeneously catalyzed hydrogenation of the N=N bond of azo compounds using a complex of an earth-abundant-metal. The hydrogenation reaction is catalyzed by a manganese pincer complex, proceeds under mild conditions, and yields amines, which makes this methodology a sustainable alternative route for the conversion of azo compounds. A plausible mechanism involving metal-ligand

  我们报告了第一个使用地球丰富金属络合物对偶氮化合物的 N=N 键进行均相催化氢化的例子。氢化反应由锰钳络合物催化，在温和条件下进行，并产生胺，这使得该方法成为偶氮化合物转化的可持续替代途径。基于机理研究提出了一种涉及金属-配体合作和肼中间体的合理机制。
• Bechhold, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2377
  作者：Bechhold

  DOI：——

  日期：——