(4-tert-butylphenyl)-phenyldiazene | 15516-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)-phenyldiazene
• 英文别名: 4-tert.-Butyl-cis-azobenzol；(E)-1-(4-(tert-butyl) phenyl)-2-phenyldiazene；(E)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenyldiazene；4-tert.-Butyl-trans-azobenzol
• CAS: 15516-69-5；61653-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: PFHHZQFOISFYOO-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)-phenyldiazene 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的碱金属催化剂对硝基芳烃进行化学选择性加氢

  摘要：

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00659
• 作为产物：
  描述：

  1-特-丁基-4-硝基苯 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4-tert-butylphenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的碱金属催化剂对硝基芳烃进行化学选择性加氢

  摘要：

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00659

文献信息

• Ruthenium-catalyzed meta/ortho-selective C–H alkylation of azoarenes using alkyl bromides
  作者：Gang Li、Xingxing Ma、Chunqi Jia、Qingqing Han、Ya Wang、Junjie Wang、Liuyang Yu、Suling Yang

  DOI：10.1039/c6cc09323j

  日期：——

  meta/ortho-Selective CAr-H (di)alkylation reactions of azoarenes with various types of alkyl bromides have been achieved via [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyzed ortho-metalation. Especially, dual meta-alkylations of azoarene and reductions offered an attractive strategy...

  偶氮芳烃与各种类型的烷基溴化物的间位/邻位选择性CAr-H（二）烷基化反应已通过[Ru（p-cymene）Cl2] 2催化的邻位金属化反应实现。特别是偶氮芳烃的双间烷基化和还原反应提供了一种有吸引力的策略。
• Construction of 1,2,3-Benzodiazaborole by Electrophilic Borylation of Azobenzene and Nucleophilic Dialkylative Cyclization
  作者：Masanori Shigeno、Masaya Imamatsu、Yusuke Kai、Moe Kiriyama、Shintaro Ishida、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03033

  日期：2021.10.15

  1,2,3-Benzodiazaboroles can be conveniently prepared from azobenzenes by a two-step protocol involving electrophilic ortho-borylation with BBr3 and dialkylative cyclization with the Grignard reagent. The methodology provides a diverse range of products equipped with functionalities from azobenzenes containing substituents (Me, t-Bu, F, Cl, Br, I, and OCF3) and a series of Grignard reagents (alkyl-

  1,2,3-苯并二氮杂硼可以通过两步方案方便地从偶氮苯制备，包括用 BBr 3亲电邻硼化和用格氏试剂二烷基化环化。该方法提供了多种产品，这些产品配备了含有取代基（Me、t- Bu、F、Cl、Br、I 和 OCF 3）的偶氮苯和一系列格氏试剂（烷基和芳基镁试剂）的功能。此外，该研究显示了含 B-N-N 的五元环的适度芳香性和环化反应的机理研究。
• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• Cu(I) mediated one-pot synthesis of azobenzenes from bis-Boc aryl hydrazines and aryl halides
  作者：Kyu-Young Kim、Jeong-Taek Shin、Kang-Sang Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.091

  日期：2004.1

  N,N′-bis-Boc aryl hydrazines underwent Cu(I) catalyzed couplings with aryl halides to provide N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines. The resulting N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines are readily oxidized to the azobenzenes in the presence of Cu(I) and a base. A prolonged heating of the initial coupling reactions directly provides the corresponding azobenzenes in one pot.

  Ñ，Ñ ' -双-芳基的Boc肼后行的Cu（I）与芳基卤化物催化的偶合，以提供Ñ，Ñ ' -双-二芳基的Boc肼。将所得Ñ，Ñ ' -双-二芳基酯的Boc肼容易被氧化，以在Cu中（I）的存在下，偶氮苯和碱。长时间加热初始偶联反应可在一个锅中直接提供相应的偶氮苯。
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。