1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol | 301664-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butyn-1-ol；1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-ol；1-tert-butyldimethylsilyl-2-butyn-1-ol；1-t-butyldimethylsilyl-2-butyn-1-ol；1-TBS-2-butyn-1-ol；1-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-butyn-1-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 301664-44-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: GKTBOSNLESUUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成钴酸的 C 环前体的改进

  摘要：

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.403
• 作为产物：
  描述：

  (but-2-yn-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-炔基三烷基甲硅烷基醚的反向布鲁克重排。光学活性的（1-羟基-2-炔基）三烷基硅烷的合成

  摘要：

  描述了合成光学活性α-羟基炔基硅烷3的新方法。转化为3的关键步骤是使用2-炔基甲硅烷基醚2的反向Brook重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01086-8

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]
• Acid-catalyzed rearrangement of α-hydroxytrialkylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masato Higashino、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00952-9

  日期：2003.8

  Cationic rearrangement of several α-hydroxysilanes is described. Treatment of both (1R,1′R,2′S)-α-hydroxycyclopropylsilane syn-9 and (1S,1′R,2′S)-anti-9 under aqueous H2SO4 underwent rearrangement via a common α-silyl cation intermediate A to give a mixture of the ring-opened (R)-vinylsilane 13, the tandem [1,2]-CC bond migration product (1R,2S,1′R)-14, and its 1′S isomer 15. On the other hand, the

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋
• Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.144

  日期：2011.11

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.